3-甲基-5-频哪酮硼酸酯-苯并〔D〕异恶唑 | 1314136-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-甲基-5-频哪酮硼酸酯-苯并〔D〕异恶唑
• 英文名称: 3-methylbenzoisoxazole-5-boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzisoxazole；3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[d]isoxazole；3-Methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)benzo[D]isoxazole；3-methyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-benzoxazole
• CAS: 1314136-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈BNO₃
• 分子量: 259.113
• InChiKey: QZLSTLWXXSDMQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5-频哪酮硼酸酯-苯并〔D〕异恶唑 在 Cu(OTf)2(py)4 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-[18F]fluoro-3-methylbenzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-溴苯乙酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 氨 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-甲基-5-频哪酮硼酸酯-苯并〔D〕异恶唑
  参考文献：
  名称：

  消除杂环正电子发射断层扫描放射性配体的铜介导的 18F-氟化

  摘要：

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03131

文献信息

• Pyrimidine compounds and methods of making and using same
  申请人：Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc.

  公开号：US08334292B1

  公开（公告）日：2012-12-18

  Disclosed herein are pyrimidinyl compounds that are contemplated to be modulators of cystic fibrosis transmembrane regulators (CFTR), and methods of making and using same. Also provided are pharmaceutical compositions and methods of treating disorders associated with cystic fibrosis transmembrane regulators, such as airway inflammation, cystic fibrosis, and the like.

  本文披露了一种嘧啶基化合物，被认为是囊性纤维化跨膜调节蛋白（CFTR）的调节剂，并提供了制备和使用这些化合物的方法。还提供了用于治疗与囊性纤维化跨膜调节蛋白相关的疾病的药物组合物和方法，如气道炎症、囊性纤维化等。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHDI Foundation, Inc.

  公开号：US20160031876A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及使用它们的方法。
• 一种新颖的PIM激酶抑制剂
  申请人：杭州邦顺制药有限公司

  公开号：CN116262753A

  公开（公告）日：2023-06-16

  本发明公开了一种通式II所示的PIM激酶抑制剂，其药物组合物、制备方法及其在制备、预防和/或治疗与PIM信号通路相关适应症的药物的用途。本发明的化合物是理想的高活性PIM激酶抑制剂，可用于治疗和/或预防的疾病，包括自身免疫疾病和肿瘤，例如炎症性肠炎、急性髓系白血病、骨髓纤维化、慢性淋巴细胞性白血病等血液瘤以及胃癌、前列腺癌等实体瘤。
• Discovery of Second Generation Reversible Covalent DPP1 Inhibitors Leading to an Oxazepane Amidoacetonitrile Based Clinical Candidate (AZD7986)
  作者：Kevin Doyle、Hans Lönn、Helena Käck、Amanda Van de Poël、Steve Swallow、Philip Gardiner、Stephen Connolly、James Root、Cecilia Wikell、Göran Dahl、Kristina Stenvall、Petra Johannesson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01127

  日期：2016.10.27

  A novel series of second generation DPP1 inhibitors free from aorta binding liabilities found for earlier compound series was discovered. This work culminated in the identification of compound 30 (AZD7986) as a highly potent, reversible, and selective clinical candidate for COPD, with predicted human PK properties suitable for once daily human dosing.
• Derisking the Cu-Mediated ¹⁸F-Fluorination of Heterocyclic Positron Emission Tomography Radioligands
  作者：Nicholas J. Taylor、Enrico Emer、Sean Preshlock、Michael Schedler、Matthew Tredwell、Stefan Verhoog、Joel Mercier、Christophe Genicot、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/jacs.7b03131

  日期：2017.6.21

  Molecules labeled with fluorine-18 (18F) are used in positron emission tomography to visualize, characterize and measure biological processes in the body. Despite recent advances in the incorporation of 18F onto arenes, the development of general and efficient approaches to label radioligands necessary for drug discovery programs remains a significant task. This full account describes a derisking approach

  用氟 18 (18F) 标记的分子用于正电子发射断层扫描，以可视化、表征和测量体内的生物过程。尽管最近在将 18F 掺入芳烃方面取得了进展，但开发通用且有效的方法来标记药物发现计划所需的放射性配体仍然是一项重大任务。这个完整的描述描述了杂环正电子发射断层扫描 (PET) 放射性配体的放射合成方法，使用铜介导的 18F 氟化芳基硼试剂与 18F 氟化物作为模型反应。该方法基于一项研究，该研究检查了药物开发中常用的杂环的存在如何影响代表性芳基硼试剂的 18F-氟化效率，以及超过 50 种（杂）芳基硼酸酯的标记。这组数据允许将这种去风险策略应用于七种结构复杂的药物相关含杂环分子的成功放射合成。