3-甲基-5H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮 | 32701-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-5H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮
• 英文名称: 3-methylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one
• 英文别名: 3-Methyl-benzimidazo<1,2-b>chinazolin-12(6H)-on；3-methyl-5(6)H-benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-one；3-methylbenzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)one；Benzimidazo(2,1-b)quinazolin-12(6H)-one, 3-methyl-；3-methyl-5H-benzimidazolo[2,1-b]quinazolin-12-one
• CAS: 32701-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: KOLHVPMAHZQUFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-5H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮 、 2-(溴甲基)-3-甲基环氧乙烷 生成 3-Methyl-6-(2,3-epoxybutyl)benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)one
  参考文献：
  名称：

  Immunosuppressants

  摘要：

  苯并咪唑[2,1-b]喹唑啉-12(6H)酮，是一种免疫抑制剂和治疗自身免疫性疾病的药物，可通过以下方法制备：(1)将2-氯苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(2)在三氟乙酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(3)将2-甲基硫代苯并咪唑与蒽酰卤化物水合物反应。

  公开号：

  US04000275A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-甲基-5H-苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-12-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并[4,5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮N-酰化–S N Ar反应

  摘要：

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.11.041

文献信息

• US4000275A
  申请人：——

  公开号：US4000275A

  公开（公告）日：1976-12-28
• Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones by a sequential N-acylation–SNAr reaction
  作者：Krishna Kumar Gnanasekaran、Nagendra Prasad Muddala、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.041

  日期：2015.12

  An efficient synthesis of benzo[4.5]imidazo[2,1-b]quinazolin-12-ones and benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-ones is reported from the reaction of 2-aminobenzimidazole with 2-haloaroyl chlorides. The reaction takes advantage of the 1,3-disposition of nucleophilic centers in 2-aminobenzimidazole and the similar arrangement of electrophilic sites in the acid chloride to assemble the central

  有效合成苯并[4.5]咪唑并[2,1 - b ]喹唑啉-12-one和苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-5-酮是报道了2-氨基苯并咪唑与2-卤代芳酰氯的反应。该反应利用2-氨基苯并咪唑中亲核中心的1，3-位和酰基氯中亲电位点的相似排列来组装中心六元环。在-10°C的DMF中，在NaHCO 3（2当量）存在下，用酰氯（1当量）对2-氨基苯并咪唑（1.2当量）进行初始处理，在饱和苯并咪唑氮原子上进行酰化反应。随后在同一反应容器中加热至75°C，然后通过S N完成合成Ar环由C2氨基封闭。该反应适用范围广，两步反应产率为76-98％。最终产物以互变异构平衡存在，其可以被N6处的酰化作用阻断。
• Immunosuppressants
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04000275A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Benzimidazo[2,1-b]quinazolin-12(6H)ones, immunosuppressives and agents for treatment of auto-immune diseases, are prepared via (1) reacting a 2-chlorobenzimidazole with an anthranilic acid or ester; (2) reacting a 2-aminobenzimidazole with an anthranilic acid or ester in the presence of trifluoroacetic acid or (3) reacting a 2-methylmercaptobenzimidazole with an anthraniloyl halide hydrohalide.

  苯并咪唑[2,1-b]喹唑啉-12(6H)酮，是一种免疫抑制剂和治疗自身免疫性疾病的药物，可通过以下方法制备：(1)将2-氯苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(2)在三氟乙酸存在下，将2-氨基苯并咪唑与蒽酰氨或酯反应；(3)将2-甲基硫代苯并咪唑与蒽酰卤化物水合物反应。