[4-Acetyloxy-6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1-yl] acetate | 181267-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [4-Acetyloxy-6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 181267-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₄
• 分子量: 326.392
• InChiKey: PWRYLFDSGRMYHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-Acetyloxy-6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1-yl] acetate 在 sodium periodate 、 甲酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 Acetic acid 4-acetoxy-7-(3-oxo-propyl)-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Further antineoplastic terpenylquinones and terpenylhydroquinones

  摘要：

  Influences of the quinone/hydroquinone fragment and other structural features are considered in relation with the antineoplastic activity and selectivity of terpenylquinones/hydroquinones. Several compounds have shown IC50 values under the mu M level. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10007-4
• 作为产物：
  描述：

  citral dienol acetate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 [4-Acetyloxy-6-(4-methylpent-3-enyl)naphthalen-1-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  生成的苯并醌与类异戊二烯乙酸二烯酯的Diels-Alder反应：2-异戊二烯萘-5、8-喹啉的新型合成

  摘要：

  柠檬酸二烯醇酯3与原位生成的对苯甲酮的Diels-Alder反应由4（ad）生成，定量提供环加成物5（ad）。将5b短暂暴露于活化的硅胶，以定量收率得到酰基迁移产物6a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01819-9

文献信息

• Synthesis and bioactivity of new antineoplastic terpenylquinones
  作者：Marina Gordaliza、JoséMa Miguel del Corral、Ma Angeles Castro、Ma Mar Mahiques、MaDolores García-Grávalos、Arturo San Feliciano

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00326-5

  日期：1996.8

  Several monoterpenylquinones have been prepared and evaluated for their cytotoxic activity against four cell lines cultures. The size of the quinone fragment is important for the activity, being the naphtalene derivatives the most potent compounds tested. The presence of substituents on the quinone ring decreases the potency but increases the selectivity. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd