17α-azidomethyl-3,17β-dihydroxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 752246-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-azidomethyl-3,17β-dihydroxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: (8R,9S,13S,14S,17S)-17-(azidomethyl)-2-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 752246-13-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₃
• 分子量: 357.453
• InChiKey: VAADEJIEBGMBKY-XIPNHXGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-azidomethyl-3,17β-dihydroxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 以67%的产率得到3-hydroxy-2-methoxy-17a-oxo-17a-homoestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  [DE] NEUE 2-SUBSTITUIERTE D-HOMO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE ALS INHIBITOREN DER 17ß-HYDROXYSTEROIDDEHYDROGENASE TYP 1
  [EN] NOVEL 2-SUBSTITUTED D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES AS INHIBITORS OF 17ß-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE 1
  [FR] NOUVEAUX D-HOMO-ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES 2-SUBSTITUES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA 17ß-HYDROXYSTEROIDE-DESHYDROGENASE DE TYPE 1

  摘要：

  该发明涉及新的一般式（I）的2-取代D-Homo-Estra-1,3,5（10）-三烯，其中R2表示C1-C8烷基，C1-C8烷氧基或卤素原子，R13表示氢原子或甲基基团，R17表示氢原子或氟原子，以及它们的药学上可接受的盐，其制备和用作药物预防和治疗雌激素依赖性疾病，可通过抑制17β-羟基类固醇脱氢酶1型来影响。

  公开号：

  WO2006003012A1
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-2-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-spiro-1',2'-oxirane 在 sodium azide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到17α-azidomethyl-3,17β-dihydroxy-2-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  [DE] ANTITUMOR WIRKSAME 2-SUBSTITUIERTE ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-YL SULFAMATE
  [EN] 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YL SULFAMATE WITH AN ANTI-TUMOUR ACTION
  [FR] SULFAMATE ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YLE 2-SUBSTITUE A EFFET ANTITUMEUR

  摘要：

  这项发明涉及使用一般式I的2-取代基Estra-1,3,5(10)-三烯-3-基磺酸酯及其药学上可接受的盐来制备药物。这些化合物具有抗肿瘤活性。

  公开号：

  WO2004074307A1

文献信息

• 2-Substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamate with an anti-tumour action
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060160782A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The invention relates to the use of 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamates of general formula I, in addition to their pharmaceutically acceptable salts for producing a medicament Said compounds have an anti-tumour action.

  本发明涉及使用一般式I的2-取代的Estra-1,3,5（10）-三烯-3-基磺酸盐，以及其药学上可接受的盐，用于制备药物。所述化合物具有抗肿瘤作用。
• 2-SUBSTITUTED ESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YL SULFAMATE WITH AN ANTI-TUMOUR ACTION
  申请人：HILLISCH Alexander

  公开号：US20090221841A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The invention relates to the use of 2-substituted estra-1,3,5(10)-triene-3-yl sulfamates of general formula I, in addition to their pharmaceutically acceptable salts for producing a medicament. Said compounds have an anti-tumour action.

  该发明涉及使用一般式I中的2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯-3-基磺酸盐，以及其药学上可接受的盐来制备药物。这些化合物具有抗肿瘤作用。
• [DE] ANTITUMOR WIRKSAME 2-SUBSTITUIERTE D-HOMOESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-3-YL SULFAMATE<br/>[EN] ANTITUMORAL D-HOMOESTRA-1, 3, 5 (10)-TRIEN-3-YL 2-SUBSTITUTED SULFAMATES<br/>[FR] SULFAMATES D-HOMOESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-3-YLE 2-SUBSTITUES A EFFET ANTITUMEUR
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004074309A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Die vorliegende Erfindung betrifft 2-substituierte D-Homo-estra-1,3,5(10)-trien-yl-3 sulfamate der allgemeinen Formel (I), worin R3 eine C1-C5-Alkyl oder C1-C5-Alkyloxygruppe bedeutet sowie deren Verwendung zur Herstellung eines Arzneimittels zur Behandlung von Tumorerkrankungen, die sich durch die Hemmung der Tubulinpolymerisation positiv beeinflussen lassen. Die erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine D-Homosubstition aus. Sie verfügen über besondere Wirkung hinsichtlich der Tubulinpolymerisationshemmung und können beispielsweise zur Behandlung von Prostatakarzinomen verwendet werden.

  本发明涉及通式（I）的2-取代的D-同型雌甾-1,3,5（10）-三烯基-3磺酸酯，其中R3表示C1-C5烷基或C1-C5烷氧基，以及其用于制备用于治疗肿瘤疾病的药物，该药物通过抑制微管聚合对其产生积极影响。本发明的化合物具有D-同型取代。它们具有对微管聚合的抑制作用，可以用于治疗前列腺癌等疾病。
• New 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes as inhibitors of 17beta-hydroxy steroid dehydrogenase type 1
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060052461A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  The invention relates to new 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trienes of general formula I in which R 2 means a C 1 -C 8 -alkyl group, a C 1 -C 8 -alkyloxy group or a halogen atom, R 13 means a hydrogen atom or a methyl group, R 17 means a hydrogen atom or a fluorine atom, as well as their pharmaceutically acceptable salts, their manufacture and use as medicaments for prophylaxis and therapy of estrogen-dependent diseases that can be influenced by inhibition of 17β-hydroxy steroid dehydro-genase type 1.

  本发明涉及通式 I 的新的 2-取代 D-高-雌甾-1,3,5(10)-三烯，其中 其中 R 2 是指一个 C 1 -C 8 -烷基、C 1 -C 8 -烷氧基或卤原子、 R 13 指氢原子或甲基 R 17 指氢原子或氟原子，以及它们的药学上可接受的盐类，它们的制造和使用可作为预防和治疗雌激素依赖性疾病的药物，这些疾病可受到 17β- 羟基类固醇脱氢酶 1 型的抑制作用的影响。
• Antitumoral d-homoestra-1,3,5 (10)-trien-3-yl 2-substituted sulfamates
  申请人：Hillisch Alexander

  公开号：US20060154985A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  This invention relates to 2-substituted D-homo-estra-1,3,5(10)-trien-3-yl sulfamates of general formula I (I), in which R3 means a C1-C5-alkyl or C1-C5-alkyloxy group as well as their use for the production of a pharmaceutical agent for treating tumor diseases, which can be influenced positively by the inhibition of tubulin polymerization. The compounds according to the invention are distinguished by a D-homosubstitution. They have a special action with respect to tubulin polymerization inhibition and can be used, for example, for treating prostate cancer.

  本发明涉及通式 I (I)（其中 R3 指 C1-C5- 烷基或 C1-C5- 烷氧基）的 2-取代 D-同族-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3-基氨基磺酸盐，以及它们用于生产治疗肿瘤疾病的药剂的用途，该药剂可通过抑制微管蛋白聚合产生积极影响。本发明的化合物以 D-同位取代物为特征。它们具有抑制管蛋白聚合的特殊作用，可用于治疗前列腺癌等。