(1R,2R,4R)-1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-(3-{[((1S,2S,4S)-1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-adamantan-1-ylmethyl)-amine | 864977-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R,4R)-1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-(3-{[((1S,2S,4S)-1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-adamantan-1-ylmethyl)-amine
• 英文别名: 1-[(1S,2S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-N-[[3-[[[(1R,2R,4R)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]methylamino]methyl]-1-adamantyl]methyl]methanamine
• CAS: 864977-62-8
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂
• 分子量: 406.655
• InChiKey: XQQZSJNZGOPNPH-CTNZUNRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.18
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R)-1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-(3-{[((1S,2S,4S)-1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-adamantan-1-ylmethyl)-amine 、 异氰酸间甲苯酯 以 苯 为溶剂， 以51%的产率得到1,3-bis[N-(m-toluenecarbamoyl)-N-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)aminomethyl]-adamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Amines Containing Several Cage-like Fragments

  摘要：

  通过双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲胺与外-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-外-2-基甲胺和苄胺与1-金刚烷酰氯、1,3-金刚烷二酰二氯和1,3-金刚烷二乙酰二氯的反应，制得具有一个、两个和三个笼状片段的酰胺，这些酰胺经氢化锂铝还原为胺。使用半经验的量子化学方法PM3评估了这些胺的反应性。通过与芳烃磺酰氯、对硝基苯甲酰氯、琥珀酸和恩氏酐、对甲苯磺酰和间甲苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和对硝基苯环氧化物的反应，制备了这些胺的衍生物。新化合物的结构得到了其红外和1H核磁共振光谱分析的支持。观察到某些反应条件依赖于笼状片段的数量及其与胺反应中心的距离。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0226-7
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-endo-2-ylmethyl)adamantane-1,3-dicarboxamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(1R,2R,4R)-1-Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-(3-{[((1S,2S,4S)-1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-amino]-methyl}-adamantan-1-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Amines Containing Several Cage-like Fragments

  摘要：

  通过双环[2.2.1]庚-5-烯-外-和内-2-基甲胺与外-5,6-环氧双环[2.2.1]庚-外-2-基甲胺和苄胺与1-金刚烷酰氯、1,3-金刚烷二酰二氯和1,3-金刚烷二乙酰二氯的反应，制得具有一个、两个和三个笼状片段的酰胺，这些酰胺经氢化锂铝还原为胺。使用半经验的量子化学方法PM3评估了这些胺的反应性。通过与芳烃磺酰氯、对硝基苯甲酰氯、琥珀酸和恩氏酐、对甲苯磺酰和间甲苯基异氰酸酯、苯基异硫氰酸酯和对硝基苯环氧化物的反应，制备了这些胺的衍生物。新化合物的结构得到了其红外和1H核磁共振光谱分析的支持。观察到某些反应条件依赖于笼状片段的数量及其与胺反应中心的距离。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0226-7