24-epicastasterone O-(carboxymethyl)oxime | 432026-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-epicastasterone O-(carboxymethyl)oxime
• CAS: 432026-57-8
• 化学式: C₃₀H₅₁NO₇
• 分子量: 537.737
• InChiKey: GVAMJLNVCWKTAQ-UZJRLKBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  139.81
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-epicastasterone O-(carboxymethyl)oxime 在 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-((((2R,3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-((2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5,6-dimethylheptan-2-yl)-2,3-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ylidene)amino)oxy)-N-(2-((7-nitrobenzo[c][1,2,5]oxadiazol-4-yl)amino)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral and luminescence properties of new conjugates of brassinosteroids for immunofluorescence analysis

  摘要：

  研究人员合成了 24-表西拉内酯和 24-表司他酮与吲哚乙酸和硝基苯并呋喃的共轭物。结果表明，所制备的共轭物具有有效的荧光特性，可用作荧光标记抗原，对 24-表紫草内酯类黄铜类固醇进行免疫化学分析。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0218-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5S,8R,9R,10R,13S,14S,17R)-17-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5,6-二甲基庚烷-2-基]-2,3-二羟基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-6-酮 、 2-(氨基氧基)乙酸 生成 24-epicastasterone O-(carboxymethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  Khripach, Vladimir A.; Sviridov, Oleg V.; Litvinovskaya, Raisa P., Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 651 - 654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses of Dexamethasone Conjugates of the Phytohormones Gibberellin A3 and 24-Epicastasterone
  作者：Adelheid Kolbe、Robert Kramell、Andrea Porzel、Jürgen Schmidt、Gernot Schneider、Günter Adam

  DOI：10.1135/cccc20020103

  日期：——

  The syntheses of N-[10-(9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxamido)decyl]gibberellamide (7) and 6-[(N-[10-(9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy- 16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxamido)decyl]carbamoyl}methoxy)imino]-24-epicastasterone (10) are described. [(Benzotriazol-1-yl)oxy]bis(pyrrolidin-1-yl)methylium hexafluorophosphate (HBPyU) was used as the coupling agent for the reaction of gibberellic acid as well as of 24-epicastasterone-O-(carboxymethyl)oxime with N-(10-aminodecyl)- 9α-fluoro-11β,17α-dihydroxy-16α-methyl-3-oxoandrosta-1,4-diene-17β-carboxamide (4). The gibberellic acid conjugate 7 was also synthesised by the coupling of succinimidyl gibberellate 6 with amine 4.

  描述了合成N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]赤霉素（7）和6-[(N-[10-(9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺)癸基]氨基}甲氧基)亚胺]-24-表雄甾酮（10）。用[(苯并三唑-1-基)氧基]双(吡咯烷-1-基)甲基六氟磷酸盐（HBPyU）作为偶联剂，将赤霉素酸以及24-表雄甾酮-O-(羧甲基)肟与N-(10-氨基癸基)-9α-氟-11β,17α-二羟基-16α-甲基-3-氧代-5-烯-17β-羧酰胺（4）反应。赤霉素酸结合物7也通过琥珀酰亚胺基赤霉素酸盐6与胺4的偶联反应合成。
• Swaczynova, Jana; Sisa, Miroslav; Hnilickova, Jaroslava, Polish Journal of Chemistry, 2006, vol. 80, # 4, p. 629 - 635
  作者：Swaczynova, Jana、Sisa, Miroslav、Hnilickova, Jaroslava、Kohout, Ladislav、Strnad, Miroslav

  DOI：——

  日期：——