5-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)furan-2(5H)-one | 1140282-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)furan-2(5H)-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-2-nitro-1-thiophen-2-ylethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1140282-25-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₄S
• 分子量: 239.252
• InChiKey: SOSNYBZQZXOYAQ-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  474.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙烯基噻吩 、 2(5H)-呋喃酮 在 C₄₅H₅₂N₂O₃Zn₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到5-(2-nitro-1-(thiophen-2-yl)ethyl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Michael Addition to Nitroalkenes: Vinylogous Nucleophilicity under Dinuclear Zinc Catalysis

  摘要：

  Under dinuclear catalysis, the direct conjugate addition of 2(5H)-furanone to nitroalkenes involves the gamma-position of the nucleophile. The synthetically versatile Michael adducts are prepared in good yields, with high levels of diastereo- and enantioselectivity. A model is presented to rationalize the observed stereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja809723u