10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione | 1431290-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
• CAS: 1431290-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: WWQCTDRUGAFINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到10,10-dimethyl-10,11-dihydro-6H-chromeno[4,3-b]quinoline-6,8(9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的简便合成的多环吡啶及其在人癌细胞系中的细胞毒性作用

  摘要：

  已经开发了一种三组分级联方法，用于直接合成多取代的吡啶。该策略在温和条件下，无需任何其他催化剂或金属盐的情况下，即可使用各种β-溴-α，β-不饱和醛，1,3-二酮和乙酸铵为吡啶提供非常便捷的途径。各种β-酮酸酯和4-羟基香豆素也被用来代替1，3-二酮，以合成多环吡啶。通过单晶XRD研究已经明确地确定了一种合成的吡啶。评估了所有合成的吡啶衍生物在体外对人癌细胞HeLa，Me180和ZR751的抗增殖特性。化合物4 {4,1}和4{2,4}分别在人乳腺癌细胞系ZR751和宫颈癌细胞系Me180中显示出明显的细胞毒性，并且发现其他一些化合物具有中等活性。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.5b00192

文献信息

• Indium(<scp>iii</scp>)-catalyzed solvent-free multicomponent [2 + 2 + 1 + 1]-annulation to polycyclic functionalized fused pyridines as potential optical chemosensors
  作者：Sana Jamshaid、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/d1gc01332g

  日期：——

  one-pot [2 + 2 + 1 + 1]-annulation for the construction of highly fused polycyclic functionalized pyridines as a novel green approach is described. This unique reaction yields a wide range of polycyclic products bearing dihydrobenzoquinoline, azafluorene, azafluorenone, pyridocoumarin, and benzocycloheptapyridine frameworks. The synthesized compounds exhibit excellent photophysical properties as new fluorophores

  描述了 In( III ) 催化的无溶剂单锅 [2 + 2 + 1 + 1]-环化，用于构建高度稠合的多环官能化吡啶作为一种新型绿色方法。这种独特的反应产生了多种带有二氢苯并喹啉、氮杂芴、氮杂芴酮、吡啶并香豆素和苯并环庚吡啶骨架的多环产物。合成的化合物作为新型荧光团和金属离子化学传感器表现出优异的光物理性能。
• Friedlander synthesis of novel benzopyranopyridines in the presence of chitosan as heterogeneous, efficient and biodegradable catalyst under solvent-free conditions
  作者：Zeba N. Siddiqui、Kulsum Khan

  DOI：10.1039/c3nj00069a

  日期：——

  Efficient synthesis of benzopyrano[4,3-b]pyridine derivatives was achieved from 4-amino-3-formylcoumarin and different active methylene compounds under solvent-free thermal heating at 80 °C via Friedlander condensation in the presence of chitosan as heterogeneous, basic green catalyst. The present methodology is a novel green approach to benzopyranopyridine. It offers several advantages such as shorter

  高效合成苯并吡喃并[4,3- b ]吡啶衍生物4-氨基-3-甲酰基香豆素在不存在溶剂的情况下，在80°C下通过Friedlander缩合在无溶剂的条件下进行加热加热，得到不同的活性亚甲基化合物壳聚糖作为非均质碱性绿色催化剂。本方法学是一种新颖的绿色方法苯并吡喃吡啶。它具有许多优点，例如反应时间短，反应条件温和，操作程序简单，使用可回收和可生物降解的催化剂。