3-甲基-7-硝基-3H-苯并恶唑-2-酮 | 101084-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 3-甲基-7-硝基-3H-苯并恶唑-2-酮
• 英文名称: 3-methyl-7-nitro-3H-benzooxazol-2-one
• 英文别名: 3-methyl-7-nitro-3H-benzoxazol-2-one；3-Methyl-7-nitro-3H-benzoxazol-2-on；3-methyl-7-nitro-2-benzoxazolidinone；3-methyl-7-nitro-2-benzoxazolinone；3-methyl-7-nitro-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 101084-62-2
• 化学式: C₈H₆N₂O₄
• 分子量: 194.147
• InChiKey: SDXQYNBAQRFFAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  338.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-7-硝基-3H-苯并恶唑-2-酮 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-Methylamino-6-nitro-phenol
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 407,410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基苯酚 在 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 生成 3-甲基-7-硝基-3H-苯并恶唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Zinner et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 407,410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine compounds, their preparation, and methods of using them
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06214829B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  Novel piperazine and piperidine derivative compounds having interesting and advantageous pharmacological properties. The disdosed compounds have the general formula (a) and salts thereof. These compounds have high affinity for both the dopamine D2 receptors and serotonine 5-HT1A receptors, rendering them useful for the treatment of CNS-disorders, in particular schizophrenia.

  新型哌嗪和哌啶衍生物化合物具有有趣和有利的药理特性。所述化合物具有一般公式（a）及其盐。这些化合物对多巴胺D2受体和5-羟色胺5-HT1A受体具有高亲和力，因此它们可用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症。
• Piperazine and piperidine compounds
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US06225312B1

  公开（公告）日：2001-05-01

  The invention relates to a group of new piperazine and piperidine compounds having interesting pharmacological properties. It has been found that compounds of formula (a) wherein A represents a heterocyclic group of 5-7 ring atoms wherein 1-3 heteroatoms from the group O, N and S are present; R1 is hydrogen or fluoro; R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2; Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line is a single bond when Z is nitrogen, and a single or double bond when Z is carbon; R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl; n has the value 1 or 2; R5 is halogen, hydroxy, C1-4-alkoxy or C1-4-alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3; Y is phenyl, furanyl or thienyl, which groups may be substituted with 1-3 substituents of the group hydroxy, halogen, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, cyano, aminocarbonyl, mono- or di-C1-4-alkylaminocarbonyl; and salts thereof show high affinity for both the dopamine D2 and serotonin 5-HT1A receptors.

  这项发明涉及一组具有有趣药理特性的新哌嗪和哌啶化合物。已经发现，具有以下式(a)的化合物具有这些特性：其中A代表一个由5-7个环原子组成的杂环基团，其中来自O、N和S的1-3个杂原子存在；R1为氢或氟；R2为C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或氧代基，p为0、1或2；Z代表碳或氮，当Z为氮时，虚线为单键，当Z为碳时，为单键或双键；R3和R4独立地为氢或C1-4-烷基；n的值为1或2；R5为卤素、羟基、C1-4-烷氧基或C1-4-烷基，q为0、1、2或3；Y为苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可以被羟基、卤素、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基、氰基、氨基甲酰基、单或双C1-4-烷基氨基甲酰基等1-3个取代基取代；以及它们的盐对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT1A受体均表现出高亲和力。
• [EN] PIPERAZINE AND PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE PIPERAZINE ET PIPERIDINE
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V.

  公开号：WO1997036893A1

  公开（公告）日：1997-10-09

  (EN) The invention relates to a group of new piperazine and piperidine compounds having interesting pharmacological properties. It has been found that compounds of formula (a) wherein A represents a heterocyclic group of 5-7 ring atoms wherein 1-3 heteroatoms from the group O, N and S are present; R1 is hydrogen or fluoro; R2 is C1-4-alkyl, C1-4-alkoxy or an oxo group, and p is 0, 1 or 2; Z represents carbon or nitrogen, and the dotted line is a single bond when Z is nitrogen, and a single or double bond when Z is carbon; R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl; n has the value 1 or 2; R5 is halogen, hydroxy, C1-4-alkoxy or C1-4-alkyl, and q is 0, 1, 2 or 3; Y is phenyl, furanyl or thienyl, which groups may be substituted with 1-3 substituents of the group hydroxy, halogen, C1-4-alkoxy, C1-4-alkyl, cyano, aminocarbonyl, mono- or di-C1-4-alkylaminocarbonyl; and salts thereof show high affinity for both the dopamine D2 and serotonin 5-HT1A receptors.(FR) L'invention concerne un groupe de nouveaux composés de pipérazine et pipéridine présentant des propriétés pharmacologiques intéressantes. Les composés répondent à la formule (a) où A représente un groupe hétérocyclique de 5 à 7 atomes cycliques dans lesquels 1 à 3 hétéroatomes du groupe O, N et S sont présents; R1 est de l'hydrogène ou fluoro, R2 est C1-4 alkyle, C1-4 alcoxy ou un groupe oxo, et p vaut 0, 1 ou 2; Z représente du carbone ou de l'azote, et la ligne en pointillés est une liaison simple lorsque Z est de l'azote, et une liaison simple ou double lorsque Z est du carbone, R3 et R4 sont indépendamment de l'hydrogène ou C1-4 alkyle; n vaut 1 ou 2; R5 est de l'halogène, hydroxy, C1-4 alcoxy ou C1-4 alkyle, et q vaut 0, 1, 2 ou 3; Y est du phényle, furanyle ou thiényle, lesquels groupes peuvent être substitués par 1 à 3 substituants du groupe hydroxy, halogène, C1-4 alcoxy, C1-4 alkyle, cyano, aminocarbonyle, mono- ou di-C1-4 alkylaminocarbonyle. Ces composés et les sels de ces derniers présentent une forte affinité pour les récepteurs de la dopamine D2 et de la sérotonine 5-HT1A.

  本发明涉及一组具有有趣的药理学性质的新的哌嗪和哌啶化合物。已经发现，式（a）中A代表5-7个环原子的杂环基，在其中存在1-3个来自O、N和S的杂原子；R1为氢或氟；R2为C1-4-烷基、C1-4-烷氧基或氧代基，p为0、1或2；Z代表碳或氮，当Z为氮时，虚线为单键，当Z为碳时，虚线为单键或双键；R3和R4独立地为氢或C1-4-烷基；n的值为1或2；R5为卤素、羟基、C1-4-烷氧基或C1-4-烷基，q为0、1、2或3；Y为苯基、呋喃基或噻吩基，这些基团可以被1-3个羟基、卤素、C1-4-烷氧基、C1-4-烷基、氰基、氨基羰基、单或双C1-4-烷基氨基羰基取代；其盐具有对多巴胺D2和血清素5-HT1A受体的高亲和力。
• Piperazine and piperidine derivatives as 5-HT1 receptor agonists
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0900792A1

  公开（公告）日：1999-03-10

  The invention relates to a group of novel piperazine and piperidine derivatives having interesting pharmacological properties. The compounds have the general formula (a) wherein R1 is hydrogen or fluoro, R' is H or C1-4-alkyl, R2 is H, C1-4-alkyl or an oxo group, or R' and R2 together represent a bond, R'' is H or C1-4-alkyl , and the dotted lines can represent a single or double bond, p has the value 0-2, Y represents C, O, N or S, T represent N or C, R3 and R4 independently are hydrogen or C1-4-alkyl, n has the value 1 or 2, Q is a group of the formula -CH2-C(R5R6)-Z-R7 wherein R5 and R6 represent H or C1-7-alkyl, C1-3-alkylphenyl, Z represents -C(R8R9)-O-, -C(R8R9)-C(=O)-, -C(R8R9)-C (=NOR10)-, -NH-C(=O)- or -O-CH2-, wherein R8 - R10 represent H or C1-4-alkyl, and R7 is a 5- or 6-membered cyclic group, aromatic group or hetero-aromatic group, or the 1- or 2-adamantyl group, which group R7 can be substituted with O-C1-4-alkyl, CN, halogen or C-1-4-alkyl, with the proviso that R 7 cannot be 1-alkylcycloalkyl, and that compounds wherein Z is the group-NH-C(=0)- and R5=R6=H, T is nitrogen, and the bicylic group is 1,4-benzoxazin-8-yl, quinoxalin-5-yl, quinolin-5-yl, indol-4-yl, benzoxazol-7-yl, benzimidazol-4-yl, benzothiazol-7-yl are not included, and salts thereof. These compounds have high affinity for both the dopamine D2 receptors and serotonine 5-HT1A receptors.

  本发明涉及一组具有有趣药理特性的新型哌嗪和哌啶衍生物。 这些化合物的通式为(a) 其中 R1 是氢或氟 R' 是 H 或 C1-4-烷基、 R2 是 H、C1-4-烷基或一个氧代基团，或 R' 和 R2 共同代表一个键、 R''是 H 或 C1-4-烷基，虚线可代表单键或双键、 p 的值为 0-2、 Y 代表 C、O、N 或 S、 T 代表 N 或 C、 R3 和 R4 分别为氢或 C1-4 烷基、 n 的值为 1 或 2、 Q 是式 -CH2-C(R5R6)-Z-R7 的基团，其中 R5 和 R6 代表 H 或 C1-7 烷基、C1-3-烷基苯，Z 代表 -C(R8R9)-O-、-C(R8R9)-C(＝O)-、-C(R8R9)-C (＝NOR10)-、-NH-C(＝O)- 或 -O-CH2-、其中 R8 - R10 代表 H 或 C1-4-烷基，而 R7 是 5 或 6 元环状基团、芳香基团或杂芳基团，或 1 或 2-金刚烷基团，该基团 R7 可被 O-C1-4-烷基、CN、卤素或 C-1-4 烷基取代、 但 R7 不能为 1-烷基环烷基，且不包括 Z 为基团-NH-C(=0)- 和 R5=R6=H 的化合物，T 为氮，双烷基为 1,4-苯并恶嗪-8-基、喹喔啉-5-基、喹啉-5-基、吲哚-4-基、苯并恶唑-7-基、苯并咪唑-4-基、苯并噻唑-7-基的化合物及其盐类。 这些化合物对多巴胺 D2 受体和血清素 5-HT1A 受体都有很高的亲和力。
• Zinner,H.; Wigert,H., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 1331 - 1339
  作者：Zinner,H.、Wigert,H.

  DOI：——

  日期：——