7-(Furan-2-yl)-5-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine | 895139-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 7-(Furan-2-yl)-5-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 895139-70-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: FTSHLWJUNADPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(7S,8S)/(7R,8R)-7-(furan-2-yl)-5-methoxy-7,8-dihydroimidazo[1,2-a]pyridin-8-yl]dimethylamine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到7-(Furan-2-yl)-5-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑环的简便而通用的环化：费希尔卡宾配合物与1,4-二氮富烯烯酮的单环环化反应和顺序环化反应。

  摘要：

  我们检查了二甲氨基二氮杂富烯1对费歇尔烯基卡宾2和炔基卡宾3配合物的反应性。重氮富烯1通过正规的[6 + 3]杂环以区域和立体选择性方式与烯基碳烯2反应，得到二氢咪唑并[1,2-a]吡啶4。化合物4 c中酸促进的二甲胺消除反应生成芳族咪唑吡啶5。该反应的可能机理是1,2-亲核加成/ [1,2]-移位金属促进的环化序列。另一方面，二氮富烯烯1和炔基卡宾3经过[6 + 2]环化，得到吡咯并[1,2-a]咪唑卡宾络合物6，其可以容易地氧化成相应的酯7。当炔基卡宾3 ei被处理时与diazafulvene 1 发生连续的和非对映选择性的[6 + 2] /环戊环化环化反应，从而提供了新的多环络合物系统8、9和12，它们可以分别适当地脱金属成相应的基于咪唑的多熔融体系10、11和13。最后，炔基卡宾3 d，f分别与diazafulvene 1和tBuNC进行连续的[6 + 2] / [5 + 1]环化

  DOI：

  10.1002/chem.200501402