O-methyl N-(2-furoyl)thiocarbamate | 857283-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: O-methyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
• 英文别名: O-methyl (2-furanyl)carbonylcarbamothioate；O-methyl (furan-2-carbonyl)carbamothioate；O-methyl N-(furan-2-carbonyl)carbamothioate
• CAS: 857283-15-9
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: OYYQGNQCOZBXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solv: acetone (67-64-1); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-2-氯乙酰乙酰胺 、 O-methyl N-(2-furoyl)thiocarbamate 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-(furan-2-carbonylimino)-N,N,5-trimethyl-1,3-oxathiole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Kulka, Marshall, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 1557 - 1559

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 生成 O-methyl N-(2-furoyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  作为多齿体系合成新的酰基，糠酰基和苯甲酰基硫代氨基甲酸酯。异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯的结构研究

  摘要：

  已经进行了新的酰基硫代氨基甲酸酯的合成。为了建立优先构象并从化学上解释其行为，已通过单晶X射线分析确定了异丙基N-（2-呋喃基）硫代氨基甲酸酯3m的结构。通过半经验理论计算，证实了通过X射线分析确定的最稳定构象E，Z '。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.018

文献信息

• On the selective methylation of benzoyl and furoylthiocarbamates as polydentate systems
  作者：Nazario Martin、Ana Plutín、Margarita Suárez、Teresita Machado、Anislay Alvarez、Roberto Martinez、Julio Duque

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a23

  日期：——

  The methylation reaction of alkyl N-acylthiocarbamates in DMF with dimethyl sulfate in the presence of potassium carbonate takes place with high selectivity affording the S-methylated derivative as the principal reaction product. No isomeric reaction products derived from the N- or the O-methylation were isolable. The new carbonimidothioates 3a-g synthesised were fully characterized by spectroscopic

  在碳酸钾存在下，N-酰基硫代氨基甲酸烷基酯在 DMF 中与硫酸二甲酯的甲基化反应以高选择性发生，得到 S-甲基化衍生物作为主要反应产物。没有可分离源自 N-或 O-甲基化的异构反应产物。新合成的碳亚氨基硫代酸酯 3a-g 通过光谱方法进行了充分表征。实验结果得到了 B3LYP/6-311G(dp) 水平的 X 射线和理论研究的支持。
• Catalyst-free activation of N–C(O) Amide bonds – efficient cascade synthesis of <i>N</i>-acyl thiocarbamides in batch and continuous-flow
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d4gc00518j

  日期：——

  challenge. Herein, we present a green method to activate the N–C amide bond in N-acyl saccharin, employing ammonium thiocyanate in sustainable 2-MeTHF as the solvent medium. This approach facilitates the efficient and divergent synthesis of N-carbamothioylbenzamides and O-alkyl thiocarbamides. Additionally, it features a bench-stable and recyclable core of reagents, a low E-factor, high atom efficiency

  酰胺键是化学和生物学中的重要官能团，是帮助创建重要的药物和工业化合物的各种过程的组成部分。通过无金属、环保且可持续的方法开发有效的转化来破坏酰胺中的 N-C 键，这是一个值得注意的合成挑战。在此，我们提出了一种激活N-酰基糖精中 N-C 酰胺键的绿色方法，使用可持续的 2-MeTHF 中的硫氰酸铵作为溶剂介质。该方法有利于N-硫代氨基甲酰胺和O-烷基硫代脲的高效且多样化的合成。此外，它还具有稳定且可回收的试剂核心、低E因子、高原子效率、简单温和的条件、优异的官能团耐受性和广泛的底物范围。此外，我们通过连续流动方法在很短的反应时间（17分钟）内完成了N-硫代氨基甲酰基苯甲酰胺的合成，这凸显了我们的新方法在合成和工业用途上具有通用性，并且适用于间歇和流动条件。该方法展示了克级反应的实用性，并通过成功的合成转化展示了其合成有价值的杂环化合物（如噻唑和三唑）的功效。