[(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26R,27S,29S,31R,33S,35R)-10,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-29-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-11-yl]methanol | 457058-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26R,27S,29S,31R,33S,35R)-10,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-29-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-11-yl]methanol
• CAS: 457058-85-4
• 化学式: C₆₅H₁₀₄O₁₂Si₃
• 分子量: 1161.79
• InChiKey: GRLDPAZAYQPNFW-GGUHSUHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.88
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26R,27S,29S,31R,33S,35R)-10,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-29-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-11-yl]methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 Angstroem molecular sives 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(1S,3R,5S,7R,10S,11R,13S,15R,17S,20R,22S,24R,26R,27S,29S,31R,33S,35R)-10,27-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-29-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-3,5,10,24,26-pentamethyl-2,6,12,16,21,25,30,34-octaoxaoctacyclo[18.16.0.03,17.05,15.07,13.022,35.024,33.026,31]hexatriacont-8-en-11-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  全合成甘比罗尔。

  摘要：

  [结构：参见文本]冈比亚甾醇（一种海洋多环醚毒素）的首次全合成已实现。该合成具有Pd（PPh3）4 / CuCl / LiCl促进的Stille偶联，用于敏感三烯侧链的立体选择性构建，该侧链包括共轭（Z，Z）-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ol026394b

文献信息

• Diverted Total Synthesis and Biological Evaluation of Gambierol Analogues: Elucidation of Crucial Structural Elements for Potent Toxicity
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Chihiro Tsukano、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.200400355

  日期：2004.10.4

  gambierol analogues have been prepared from an advanced intermediate of our total synthesis of gambierol and investigated for their toxicity against mice, thus providing the first systematic structure-activity relationships (SAR) of this polycyclic ether class of marine toxin. The SAR studies described herein clearly indicate that 1) the C28=C29 double bond within the H ring and the unsaturated side chain

  Gambierol是一种多环醚毒素，已从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中分离出来。从我们的甘菊醇总合成的高级中间体中制备了一系列甘菊醇类似物，并研究了其对小鼠的毒性，从而提供了该多环醚类海洋毒素的第一个系统结构-活性关系（SAR）。本文所述的SAR研究清楚地表明：1）H环内的C28 = C29双键和不饱和侧链是发挥强大生物活性所需的关键结构元素，以及2）C1和C6羟基，C30甲基C37 = C38双键对小鼠的神经毒性程度影响很小。
• Synthesis and biological evaluation of gambierol analogues
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Masayuki Satake、Makoto Sasaki

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00467-0

  日期：2003.8

  toxin, isolated as a toxic constituent from the marine dinoflagellate Gambierdiscus toxicus. We describe here the synthesis and biological evaluation of structural analogues of gambierol. The present preliminary structure-activity relationship studies clearly indicate that the H ring functionality and the unsaturated side chain of gambierol are crucial for its potent toxicity.

  Gambierol是一种多环醚毒素，从海洋鞭毛鞭毛藻Gambierdiscus toxicus中作为有毒成分分离出来。我们在这里描述甘比罗尔结构类似物的合成和生物学评估。目前的初步结构-活性关系研究清楚地表明，甘布罗尔的H环官能团和不饱和侧链对其有效毒性至关重要。