α-(4-phenylpiperazino)-γ-hydroxybutyric acid N-(4-chlorobenzylamide) | 169894-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: α-(4-phenylpiperazino)-γ-hydroxybutyric acid N-(4-chlorobenzylamide)
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-hydroxy-2-(4-phenylpiperazin-1-yl)butanamide
• CAS: 169894-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₆ClN₃O₂
• 分子量: 387.909
• InChiKey: CJCASWXEGPRXIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 α-(4-phenylpiperazino)-γ-hydroxybutyric acid N-(4-chlorobenzylamide) 以 乙腈 为溶剂， 以77.2%的产率得到Propyl-carbamic acid 3-(4-chloro-benzylcarbamoyl)-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Musial, Anna; Malawska, Barbara, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 94 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苄胺 、 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)-tetrahydrofuran-2-one 生成 α-(4-phenylpiperazino)-γ-hydroxybutyric acid N-(4-chlorobenzylamide)
  参考文献：
  名称：

  Musial, Anna; Malawska, Barbara, Acta poloniae pharmaceutica, 2004, vol. 61 Suppl, p. 94 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation into new anticonvulsant derivatives of α-substituted N-benzylamides of γ-hydroxy- and γ-acetoxybutyric acid. Part 5: Search for new anticonvulsant compounds
  作者：Barbara Malawska、Katarzyna Kulig、Agnieszka Śpiewak、James P Stables

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.10.036

  日期：2004.2

  A series of four N-benzylamides of gamma-hydroxybutyric acid (GHB), that contain N-(4-phenylpiperazine)-, N-(4-benzylpiperazine)rings, N-benzylamino-, or N-(2-phenylethylamine)-groups in the alpha-position of GHB were selected as model compounds, for determining the structural elements responsible for their potential anticonvulsant action. Based on the results of pharmacological, physicochemical, and

  γ-羟基丁酸（GHB）的一系列四个N-苄基酰胺，它们包含N-（4-苯基哌嗪）-，N-（4-苄基哌嗪）环，N-苄基氨基-或N-（2-苯基乙胺）-选择GHBα-位的基团作为模型化合物，以确定负责其潜在抗惊厥作用的结构元素。根据药理，理化和分子模型研究的结果，定义了GHB抗惊厥性N-取代酰胺的药效团模型。在该模型中，N-苄基酰胺片段的存在对于活性至关重要。此外，所有酰胺均包含另一个疏水单元（芳环）作为远端结合位点和氢键供体。考虑到这些模型参数，许多GHB的N-取代酰胺含有疏水部分，例如：制备了在GHB的α位的N-苄氨基或N-（4-氯苄氨基）基团，以及在酰胺部分的亲脂取代基。已经显示，新合成的化合物的抗惊厥活性可以部分基于它们的亲脂性（计算的log P值）和分子中羟基的存在来解释。
• Malawska; Gobaille, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 6, p. 390 - 393
  作者：Malawska、Gobaille

  DOI：——

  日期：——