methyl (1R,2S,4R)-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-4-hydroxycyclopentaneacetate | 802912-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl (1R,2S,4R)-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-4-hydroxycyclopentaneacetate
• 英文别名: methyl (1R,2S,4R)-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyloxy>methyl)-4-hydroxycyclopentaneacetate；methyl 2-[(1R,2S,4R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxycyclopentyl]acetate
• CAS: 802912-08-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₄Si
• 分子量: 426.628
• InChiKey: GHYYLKQBXPJUJV-NJDAHSKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  486.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,4R)-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-4-hydroxycyclopentaneacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 methyl (1R,2S,4S)-2-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-4-(1,2,3,4-tetrahydro-5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)cyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  专为反义方法设计的核糖核苷酸的立体定向合成。

  摘要：

  从旋光的8,9,10-trinorborn-5-en-2-one开始的碳环2'-脱氧核苷类似物36和37（方案2和5）和45和46（方案2和6）的短立体定向合成（1）被描述。由于能够彼此反应的两个官能团存在于合成碳核苷的同一分子中，因此后者可以形成类似于寡核苷酸的聚合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490202
• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-2-methanol 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 Celite 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (1R,2S,4R)-{{[(tert-butyl)diphenylsilyl]oxy}methyl}-4-hydroxycyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  核苷的碳环类似物。第4部分。嘌呤核苷的对映体纯类似物的制备，用于合成砜连接的寡核苷酸类似物†

  摘要：

  带有3-（羟甲基）基团，4-（2-羟乙基）官能团和核苷碱基的环戊烷衍生物是核苷类似物的碳环变体，先前被描述为用于制备具有二亚甲基砜（＝甲磺酰基磺酰基甲基）连接的寡核苷酸类似物的结构单元。取代天然寡核苷酸中存在的磷酸二酯连接单元的基团。这些碳环核苷类似物（例如，17和20）是稳定的两个酸催化脱嘌呤和碱催化的水解，在与寡核苷酸的最非离子类似物对比度。此外，可以在完全控制异头中心的立体化学的情况下制备它们。给出了制备这些嘌呤核苷类似物的程序通过构建对映体纯的碳环骨架（方案1-3），然后进行Mitsunobu型反应以引入嘌呤碱衍生物（方案4）。此外，还报道了将这些类似物偶联以产生核苷二聚体（例如26）的初步结果（方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760207