4-chloro-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol | 192387-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-hydroxybut-3-enyl)phenol
• CAS: 192387-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: YXAUFPMSLFSOEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol 在 palladium diacetate 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到6-氯-2-甲基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  苯并二氢吡喃酮的合成：一种新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应，涉及1,5-氢化物烷基到钯的迁移。

  摘要：

  通过使用新型的钯催化的Wacker型氧化环化反应制备了一系列的2-甲基苯并二氢吡喃酮衍生物，其中涉及1,5-氢化物烷基向钯的迁移和直接的手性转移。

  DOI：

  10.1039/b711613f
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 5-氯代水杨醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到4-chloro-2-(1-hydroxybut-3-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bond-promoted C–C bond formation: reaction rate enhancement and regioselective allylation of carbonyl compounds

  摘要：

  分子内氢键可提高烯丙基化和羰基化合物还原的速率，还可提高烯丙基化的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/a807172a

文献信息

• A Vinyl-Cation-Induced 1,3-Aryl Shift
  作者：Liang Fu、Helena Damsen、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201701255

  日期：2017.9.7

  internal alkyne into a sp2–sp3 C−C bond of simple benzylic alcohols was achieved using the rearrangement of a highly reactive vinyl cation intermediate to a stabilized allyl cation as the driving force for an unusual 1,3‐carbon shift reaction. In the presence of 10 mol % of Al(OTf)3 as a simple, inexpensive, and abundant catalyst, high selectivity for the rearrangement was achieved. The reaction scope

  通过将高反应性乙烯基阳离子中间体重排至稳定的烯丙基阳离子作为异常1的驱动力，可以将未活化的内部炔烃净插入简单的苄醇的sp 2 -sp 3 C-C键中3碳变换反应。在10mol％的Al（OTf）3作为简单，廉价且丰富的催化剂的存在下，实现了对重排的高选择性。事实证明，对于炔烃和苄醇，反应范围一般，并获得了一系列的1,2-二氢喹啉以及2 H-色烯。