tert-butyl-6-methyl-benzo[b]furan-2-carboxylate | 1210226-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: tert-butyl-6-methyl-benzo[b]furan-2-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 6-methylbenzofuran-2-carboxylate；tert-butyl 6-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 1210226-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: YLCZDHGCOTZMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-6-methyl-benzo[b]furan-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₃₈H₃₈N₄RhS₂⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光活化的[2 + 2]光环加成催化不对称脱芳香化反应

  摘要：

  报道了一种通过可见光活化的[2 + 2]光环加成与苯并呋喃和一个苯并噻吩实例进行催化不对称脱芳香化反应的新方法，从而提供了具有四个立体中心（包括四级立体中心）的手性三环结构。苯并呋喃和苯并噻吩在2位被N-酰基吡唑螯合部分官能化，从而允许可见光活化的手性铑路易斯手性酸催化剂的配位。计算分子模型揭示了异常区域选择性的起源，并确定了杂环中的杂原子是区域控制的关键。

  DOI：

  10.1002/anie.201802891
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 2-羟基-4-甲基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到tert-butyl-6-methyl-benzo[b]furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列有力和选择性的线性速激肽NK2受体拮抗剂对C和N末端部分的调节

  摘要：

  本文中，我们描述了一系列新的有效速激肽NK的合成2通过ibodutant的C-和N-末端部分的调制（MEN 15596，受体拮抗剂1）。N末端的苯并[ b ]噻吩环被不同的取代萘和苯并呋喃取代，同时在C末端的四氢吡喃部分评估了进一步的修饰。大多数化合物表现出对人NK 2受体的高亲和力和体外拮抗剂的高效力，表明可以在分子的两个末端引入广泛的取代基，而不会影响与NK 2受体的相互作用。对选定的化合物进行了体内测试，证实了其作为NK的活性2个拮抗剂。特别是，对豚鼠静脉内和静脉内给药后，化合物61b能够拮抗NK 2诱导的结肠收缩，其作用力和作用持续时间与参考化合物1（MEN 15596，ibodutant）完全相同。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900389

文献信息

• Benzofused hydroxamic acids: Useful fragments for the preparation of histone deacetylase inhibitors. Part 2: 7-Fluorobenzothiophenes and benzofurans
  作者：Elena Marastoni、Sandra Bartoli、Marco Berettoni、Amalia Cipollone、Alessandro Ettorre、Christopher I. Fincham、Sandro Mauro、Marielle Paris、Marina Porcelloni、Mario Bigioni、Monica Binaschi、Federica Nardelli、Massimo Parlani、Carlo A. Maggi、Paola Paoli、Patrizia Rossi、Daniela Fattori

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.02.007

  日期：2015.4

  In the search for a new class of histone deacetylase inhibitors, we prepared a series of very simple benzofused hydroxamic acids to find an anchoring fragment of minimal molecular weight: they showed very good ligand efficiencies. Following these findings, classical fragment growing work was performed to increase binding energy and selective cytotoxicity. In the second phase of the work, information from the SARs of the benzothiophene series and data available in literature, we explored the in vitro pharmacological properties of the 6-substituted-7-fluoro-benzothiophene hydroxamates and the 5-susbtituted-benzofuran hydroxamates. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.