(1R,2R)-1-N-(diphenylphosphoryl)cyclohexane-1,2-diamine | 934762-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-N-(diphenylphosphoryl)cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-N-(diphenylphosphinyl)-cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 934762-60-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₂OP
• 分子量: 314.367
• InChiKey: VKOONXUDONFGJV-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 (1R,2R)-1-N-(diphenylphosphoryl)cyclohexane-1,2-diamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用手性脲催化剂的铟介导的酰基hydr的不对称烯丙基化。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200603354
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N-[2-(N'-phthaloyl)cyclohexyl]diphenylphosphinic amide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(1R,2R)-1-N-(diphenylphosphoryl)cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Constructing a Quantitative Correlation between N-Substituent Sizes of Chiral Ligands and Enantioselectivities in Asymmetric Addition Reactions of Diethylzinc with Benzaldehyde

  摘要：

  Using the asymmetric addition reaction of diethylzinc with benzylaldehyde as a model, we have demonstrated that excellent correlations exist between steric reference parameters (Charton and Sterimol values) for appropriate sets of substituents present on chiral 1,2-aminophosphoramide ligands and the enantiomeric ratios of alcohol products produced in this process.

  DOI：

  10.1021/jo3016715

文献信息

• Asymmetric 1,4-addition of diethylzinc to α,β-unsaturated enones catalyzed by chiral imino-thiophosphoramide ligands and copper(I)
  作者：Min Shi、Wen Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.015

  日期：2004.1

  a catalytic amount of chiral imino-thiophosphoramide ligand L7 (6 mol %) and Cu(I) salt (3 mol %), the asymmetric addition of diethylzinc to α,β-unsaturated carbonyl compounds could be achieved in good yields with moderate ees (up to 75% ee) at −20 °C in toluene. A novel chiral imino-thiophosphoramide ligand system for this asymmetric 1,4-addition reaction has been explored.

  在催化量的手性亚氨基-硫代磷酰胺配体L7（6 mol％）和Cu（I）盐（3 mol％）的存在下，可以实现高收率地将二乙基锌不对称加成到α，β-不饱和羰基化合物中在-20°C的甲苯中具有中等ee（高达75％ee）。已经探索出用于这种不对称的1，4-加成反应的新型手性亚氨基-硫代磷酰胺配体系统。