3-(hexadecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 1335134-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(hexadecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1335134-12-7
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₂S
• 分子量: 431.683
• InChiKey: SDTXCVOSNXMABV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hexadecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以74%的产率得到3-(hexadecylsulfonyl)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  α-磺酰基琥珀酰亚胺：铁催化，无盐，中性的烯丙基取代反应中的多功能亚磺酸盐供体

  摘要：

  烯丙基砜是有机化学中的通用中间体。两个不同官能团的存在为大量后续转化奠定了基础。然而，尽管具有这些优点，但是制备富于区域异构体的砜并不容易。在替代物中使用亚磺酸盐作为亲核试剂通常会伴随有诸如π键迁移，β消除等副反应。本文中，我们提出了一种制备简单的方法，从易于获得的烯丙基碳酸酯开始合成各种不同的芳基或烷基烯丙基砜。通过使用芳基或烷基α-磺酰基琥珀酰亚胺作为亚磺酸盐合成子，实现了多种烯丙基碳酸酯的轻度和区域选择性ipso取代。

  DOI：

  10.1002/chem.201101047
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 1-十六烷硫醇 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3-(hexadecylthio)-1-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  表面活性剂催化将高级硫醇加成到 N-芳基取代的马来酰亚胺

  摘要：

  摘要 阳离子型表面活性剂催化长烷基链硫醇与 N-芳基取代的马来酰亚胺在作为绿色反应介质的水中的共轭加成反应以中等至良好的产率提供相应的硫杂-迈克尔加合物。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.853192