3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide | 115690-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide
• 英文别名: 3-hydroxy-N-methyl-N-phenyl-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 115690-84-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: OQNMNCKNYFUNTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  484.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]quinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 、 硫代水杨酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.17h， 以30%的产率得到3-hydroxybenzo[b]thiophene-2-(N-methyl-N-phenyl)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  涉及通过苯环噻吩羧酰苯胺的电环闭合产生的两性离子中间体的光化学消除

  摘要：

  经由三重激发态的苯并噻吩羧酰苯胺的光化学电环闭合时产生的两性离子中间体，将诸如羧酸根，硫醇根和酚酸根之类的离去基团排出。化学收率通常超过90％，而量子收率随释放的离去基团的碱性而变化。

  DOI：

  10.1021/ol102932y