3-amino-1-(furan-2-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1600504-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(furan-2-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-amino-1-(furan-2-yl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1600504-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₄O₃
• 分子量: 306.28
• InChiKey: QUYNUDCNDLCDMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-amino-1-(furan-2-yl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NiFe2O4@B,N,F-三掺杂 CeO2 (NFTDNC)：用于合成吡唑并吡喃并嘧啶和 1H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物和作为吸附剂的介孔纳米催化剂

  摘要：

  介孔材料由于其独特的结构和结构特征以及在不同科学领域的成功应用，引起了我们对形成介孔纳米结构的好奇心。一种在 B,N,F 三掺杂介孔氧化铈 (CeO 2 ) 上固定化镍铁氧体的简便方法) 纳米结构 (NFTDNC) 在本报告中进行了设计和交流。通过热重分析（TGA）、X射线光电子能谱（XPS）、粉末X射线衍射研究（PXRD）、扫描透射电子显微镜（STEM）、高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）、场发射枪扫描电子显微镜 (FE-SEM)、振动样品磁强计 (VSM)、光致发光 (PL)、Brunauer-Emmett-Teller (BET)、能量色散 X 射线分析 (EDX) 和元素映射、紫外-可见光谱(UV-VIS) 和傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)。建立了介孔纳米材料 (NFTDNC) 作为适应性非均相纳米催化剂和甲基橙 (MO) 染料的显着吸附剂的应用。它催化吡唑并吡喃并嘧啶和1五次运行的H-吡唑并[1

  DOI：

  10.1039/d2dt01216b

文献信息

• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。
• A Rapid and an Efficient Route to the One-pot, Multicomponent Synthesis of 1<i>H</i>-Pyrazolo[1,2-<i>b</i>]phthalazine-5,10-dione Ring Systems
  作者：Mazaahir Kidwai、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1809

  日期：2014.11

  CAN is found to be an efficient catalyst for the synthesis of 1H‐pyrazolo[1,2‐b]phthalazine‐5,10‐dione derivatives via one‐pot coupling reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile or ethyl cyanoacetate in PEG as solvent. The major attributes of this synthetic protocol are the use of nontoxic, inexpensive, and readily available catalyst, mild conditions, easy work up, improved

  CAN是通过邻苯二甲酰肼，芳族醛，丙二腈或氰基乙酸乙酯在PEG中的一锅偶联反应合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮衍生物的有效催化剂作为溶剂。该合成方案的主要属性是使用无毒，廉价且易于获得的催化剂，温和的条件，易于后处理，提高的收率，以及PEG 400作为对环境无害且可回收的溶剂。
• Two Novel Pyrazole Derived Ionic Liquids Based on Chloride and Trichlorostannate Anions: Preparation, Characterization, and Evaluation of Their Catalytic Activity in the Synthesis of 1H-Pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones
  作者：A. Vafaee、A. Davoodnia、A. Nakhaei、S. Yadegarian、M. Nejatianfar

  DOI：10.1134/s1070363221020158

  日期：2021.2

  disulfonic acid functionalized ionic liquids derived from 3,5-dimethyl-1H-pyrazole consisting of chloride and trichlorostannate anions, 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium chloride and 3,5-dimethyl-1,2-disulfonic acid-1H-pyrazolium trichlorostannate, have been synthesized, characterized and evaluated for their catalytic efficiency in the synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by

  摘要 由氯和三氯锡酸根阴离子，3,5-二甲基-1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓氯化物和3,3,5-二甲基-1 H-吡唑衍生的两种新型室温二磺酸官能化离子液体。合成，表征和评价了5-二甲基1,2-二磺酸-1 H-吡唑鎓三氯锡酸酯在合成1 H-吡唑并[1,2 - b ]邻苯并嗪-5,10-二酮中的催化效率在无溶剂条件下通过邻苯二甲酰肼，芳族醛与丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应进行反应。结果表明，这些含有酸性SO 3的新型离子液体具有很高的催化活性。H基团在短的反应时间内产生高产率的所需产物。离子液体可以使用至少四次，而催化活性不会明显降低。
• An efficient and high-yielding one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones catalyzed by sodium hydrogen carbonate under solvent-free conditions
  作者：Asieh Vafaee、Abolghasem Davoodnia、Mehdi Pordel、Mohammad Bozorgmehr

  DOI：10.13005/ojc/310437

  日期：2015.12.30

  Sodium hydrogen carbonate, NaHCO 3 , efficiently catalyzes the one-pot, three-component reaction of phthalhydrazide, an aromatic aldehyde, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under solvent-free conditions, to afford the corresponding 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones in high yields. Easy work up, inexpensive and readily available catalyst and avoiding the use of harmful organic solvents

  碳酸氢钠NaHCO 3在无溶剂条件下有效催化邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈或氰基乙酸乙酯的一锅三组分反应，得到相应的1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲酸5,10-二酮的高收率。简便的后处理，廉价且易于获得的催化剂以及避免使用有害的有机溶剂是此简单程序的其他优点。
• [Bu3NH][HSO4] catalyzed: an eco-efficient synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones under solvent-free conditions
  作者：Mohd Akmal Shaikh、Mazahar Farooqui、Syed Abed

  DOI：10.1007/s11164-018-3435-8

  日期：2018.9

  A Brønsted acidic ionic liquid [Bu3NH][HSO4] as an eco-efficient catalyst for the one-pot multicomponent synthesis of 1 H -pyrazolo[1,2- b ]phthalazine-5,10-diones and 2 H -indazolo[2,1- b ]phthalazine-triones by using various aldehyde, malononitrile/dimedone, and phthalhydrazide in the absence of a solvent at 80 °C is described. Further, the catalyst is prepared from readily available reagents and

  布朗斯台德酸性离子液体[卜3 NH] [HSO 4 ]作为1一锅多组分合成中的生态效率的催化剂 ħ -吡唑并[1,2- b ]酞嗪-5,10-二酮和2 ħ -描述了在80℃下在不存在溶剂的情况下通过使用各种醛，丙二腈/二甲酮和邻苯二甲酰肼而制备的吲唑并[2，1 - b ]邻苯二嗪-三酮。此外，该催化剂由现成的试剂制备，并通过不同技术（例如FT-IR，1 H-NMR，13C-NMR以及TG，DTG和DTA分析。当前的合成方案提供了温和的反应条件，较短的反应时间（9–30分钟），优异的产品收率（83–95％），干净直接的后处理，可重复使用多达七次的催化剂，和现有方法的可持续替代方案。