1,1-dibutyl-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-isoindole | 1192487-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1,1-dibutyl-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-isoindole
• 英文别名: 3,3-Dibutyl-5-methoxy-1,2-dihydroisoindole
• CAS: 1192487-20-9
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: UZWCKLSGVLHQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibutyl-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-isoindole 在 三溴化硼 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到3,3-dibutyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a mitochondria-targeted spin trap using a novel Parham-type cyclization

  摘要：

  A new cyclic nitrone spin trap, [4-(3'.3'-dibutyl-2'-oxy-3'H-isoindol-5'-yloxy)butyl]triphenylphosphonium bromide (MitoSpin), bearing a lipophilic cation has been prepared by a route that involves a novel Parham-type lithiation-cyclization of an isocyanate to give the isoindolinone core. MitoSpin accumulates in a membrane potential dependent way in energized mitochondria and its oxidation could potentially be used in the study of oxidative stress resulting from reactive oxygen species generated in mitochondria. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.081
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibutyl-2,3-dihydro-5-methoxyisoindol-1-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.0h， 以99%的产率得到1,1-dibutyl-2,3-dihydro-6-methoxy-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a mitochondria-targeted spin trap using a novel Parham-type cyclization

  摘要：

  A new cyclic nitrone spin trap, [4-(3'.3'-dibutyl-2'-oxy-3'H-isoindol-5'-yloxy)butyl]triphenylphosphonium bromide (MitoSpin), bearing a lipophilic cation has been prepared by a route that involves a novel Parham-type lithiation-cyclization of an isocyanate to give the isoindolinone core. MitoSpin accumulates in a membrane potential dependent way in energized mitochondria and its oxidation could potentially be used in the study of oxidative stress resulting from reactive oxygen species generated in mitochondria. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.081