4-methyl benzensulfonylphthalide | 131387-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methyl benzensulfonylphthalide
• 英文别名: 3-(Toluene-4-sulfonyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 131387-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄S
• 分子量: 288.324
• InChiKey: INCMPZRSLIDOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl benzensulfonylphthalide 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到2-(5,7-dibromo-3-tosylbenzofuran-2-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过将 3-磺酰苯酞加成到 2-甲酰芳基三氟甲磺酸酯并转化为苯并呋喃异香豆素，合成螺内酯和功能化苯并呋喃

  摘要：

  本文报道了一种通过 3-磺酰苯酞与 2-甲酰芳基三氟甲磺酸酯的改良 Hauser-Kraus 反应合成螺苯并呋喃-异苯并呋喃和取代苯并呋喃的便捷方案。最初的反应涉及苯酞与甲酰基的 1,2-加成和通过取代三氟甲磺酸酯进行分子内环化，随后进行级联重排，生成螺内酯或苯并呋喃衍生物。芳基三氟甲磺酸酯上取代基的电子性质影响了反应的过程和结果。该机制得到了通过质谱法成功表征其中一种中间体的支持。一种药用相关的 B 型流感病毒抑制剂苯并呋喃异香豆素是从螺环化合物一步合成的，从而证明了我们方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03097
• 作为产物：
  描述：

  (R/S)-3-(p-tolylthio)isobenzofuran-1(3H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl benzensulfonylphthalide
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合杂环和螺杂环的邻苯二甲酸与硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化

  摘要：

  磺酰苯酞与简单共轭硝基烯烃的 Hauser-Kraus 环化遵循预期的途径以中等产率提供萘醌。然而，通过使用带有额外亲核位点的硝基烯烃，该反应的战略变化导致 [4+4] 环化，通过涉及迈克尔加成、迪克曼环化和一系列的消除和重新排列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600390

文献信息

• Anionic Annulation of 3-Cyanophthalides with Allene Carboxylates: A Carbon-Conserved Synthesis of Naphtho[<i>b</i>]furanones
  作者：Supriti Jana、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00272

  日期：2018.4.20

  The reaction of 3-cyanophthalides with allene carboxylates in the presence of tBuOLi results in a tandem annulation furnishing naphtho[b]furanones in good yields with no loss of carbon. The carbon economy is explained by a tandem process, in which the initially expelled cyanide induces the second annulation.

  在t BuOLi的存在下3-氰基邻苯二甲酸酯与羧酸烯丙酯的反应导致串联环化提供了萘[ b ]呋喃酮，收率很好，并且没有碳的损失。碳经济通过串联过程来解释，其中最初排出的氰化物引起第二次成环。
• Addition of sulfonylphthalides to <i>para</i>-quinone methides: Selective 1,6-additions and oxidative annulations
  作者：Kavyashree Kuppayya Gond、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/d2ob02134j

  日期：——

  KO^tBu mediated addition of sulfonylphthalides to p-quinone methides led to the selective synthesis of isochroman-1,4-diones and addition products. Furthermore, a few addition products were transformed into functionalized heterocyclic molecules.

  以 KOtBu 为介质将磺酰酞加到对醌甲酰胺中，可选择性地合成异苯并吡喃-1,4-二酮和加成产物。此外，一些加成产物还转化成了功能化杂环分子。
• Hauser‐Kraus Annulation Initiated Multi‐Cascade Reactions for Facile Access to Functionalized and Fused Oxazepines, Carbazoles and Phenanthridinediones
  作者：Chenikkayala Siva Sankara、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/chem.202303517

  日期：2024.1.11

  ne-7,12-dione are accessible by a base mediated reaction of 3-olefinic oxindole with 3-nucleophilic phthalide. This cascade synthesis involved several regioselective steps such as Hauser-Kraus annulation, ring cleavage (C−Cσ), ring expansion, ring opening and ring contraction reactions in one pot. The formation of a new compound at every stage of the reaction by forming multiple new chemical bonds

  正轨前进。一些含氮芳族杂环，例如二氢苯并[ d ]萘并氧杂氮卓、苯并[ a ]咔唑和苯并[ j ]菲啶-7,12-二酮可通过3-烯属羟吲哚与3-亲核苯并呋喃酮的碱介导反应获得。这种级联合成涉及几个区域选择性步骤，例如一锅中的 Hauser-Kraus 成环、环裂解 (C−Cσ)、环扩展、开环和环收缩反应。在反应的每个阶段，通过形成多个新的化学键，同时继续生成标题化合物，形成新的化合物，这是该反应序列的另一个亮点。此外，该转化产生稳定且可分离的介质环。通过分离所有稳定的中间体并将其转化为目标化合物以及通过对照实验，反应的完整机理得到了合理化。
• Murty, Kadiyala V.S.N.; Pal, Ranjan; Dutta, Kalyani, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1705 - 1711
  作者：Murty, Kadiyala V.S.N.、Pal, Ranjan、Dutta, Kalyani、Mal, Dipakranjan

  DOI：——

  日期：——
• Biswas; Jash; Bhattacharyya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 5, p. 491 - 492
  作者：Biswas、Jash、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——