(E)-dimethyl 1-(p-methylbenzyl)-2-methyl-3-(1,2-dimethoxycarbonylvinylthio)-4-(p-nitrophenyl)-1,4-dihydrothieno[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarboxylate | 1003868-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: (E)-dimethyl 1-(p-methylbenzyl)-2-methyl-3-(1,2-dimethoxycarbonylvinylthio)-4-(p-nitrophenyl)-1,4-dihydrothieno[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3-[(E)-1,4-dimethoxy-1,4-dioxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-2-methyl-1-[(4-methylphenyl)methyl]-4-(4-nitrophenyl)thieno[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarboxylate
• CAS: 1003868-58-3
• 化学式: C₃₁H₂₉N₃O₁₀S₂
• 分子量: 667.717
• InChiKey: KOGJRNLTRGAGCC-PXLXIMEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(p-methylbenzyl)-2-(p-nitrophenyl)thiocarbamoyl thiazolium salt 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E)-dimethyl 1-(p-methylbenzyl)-2-methyl-3-(1,2-dimethoxycarbonylvinylthio)-4-(p-nitrophenyl)-1,4-dihydrothieno[2,3-b]pyrazine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  The unprecedented ring transformation from thiazoline-spiro-thiophene to thieno[2,3-b]pyrazine involved in the reaction of 2-thiocarbamoyl thiazolium salts with dimethyl acetylenedicarboxylate

  摘要：

  2-硫代氨基甲酰噻唑盐与乙炔二羧酸二甲酯的反应通过串联[3 + 2]环加成和前所未有的环转化进行，以产生功能化的噻吩并[2,3-b]吡嗪衍生物，产率良好至极佳。

  DOI：

  10.1039/b712098b