(3S,7S,10S,14R)-11-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecan-5-one | 1171148-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (3S,7S,10S,14R)-11-[[4-(bromomethyl)phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecan-5-one
• CAS: 1171148-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₅BrN₂O₅
• 分子量: 487.434
• InChiKey: NZAROFNAXAOIHG-QPAOKJHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以72%的产率得到(3S,7S,10S,14R)-11-[[4-[[(3S,7R,10S,14S)-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-12-oxo-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradec-4-yl]methyl]phenyl]methyl]-7,14-dimethoxy-3,10-dimethyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecan-5-one
  参考文献：
  名称：

  双14元环双缩酮二胺：合成及其抗HIV和抗肿瘤活性的评估

  摘要：

  从先前获得的14元环双缩酮双内酰胺中分三步合成了手足和非手性大环双-二酮二胺，即双环酰胺AMD 3100的类似物。它们用氢化铝锂单还原得到相应的二缩酮氨基内酰胺。将它们与二溴对二甲苯偶联会生成二甲苯基二聚体化合物。第二还原步骤产生了预期的甲基和未取代系列的双-二缩二胺。对未还原和还原的二聚体的生物学测试显示，双-二苯基二缩酮氨基内酰胺13b的抗HIV和抗增殖活性均较弱，其作用方式可能与AMD 3100不同。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.008