(1R,2R,5S,6R)-9-Methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diaza-tricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylic acid ethyl ester | 109492-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2R,5S,6R)-9-Methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diaza-tricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1R,2R,5S,6R)-9-Methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diaza-tricyclo[4.4.1.1^2,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 109492-38-8
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₄
• 分子量: 456.541
• InChiKey: WVUWZCYKBPWTEO-WPFDQAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S,6R)-9-Methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diaza-tricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylic acid ethyl ester 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到6-Methoxy-2,4-diaza-bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXIII Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 1 Cycloaddition reaction with 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone.

  摘要：

  1-乙氧羰基-1H-1,3-二氮杂卓（4a，b）与2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮（5）的热环加成反应产生了三种1：1的环加成物，即外[6+4]π（6）、顺-内[4+2]π（7）和反-内[4+2]π（8）环加成物，其结构通过光谱分析和以下光化学研究得以阐明。[4+2]π环加成物7和8的照射导致分子内[2+2]π环加成，分别得到笼状化合物12和13，而[6+4]π环加成物（6）在照射后发生逆反应，通过母体1,3-二氮杂卓（4）得到双环化合物（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4866
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮 、 1-ethoxycarbonyl-5-methoxy-1H-1,3-diazepine 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(1R,2R,5S,6R)-9-Methoxy-2,5-dimethyl-12-oxo-3,4-diphenyl-7,11-diaza-tricyclo[4.4.1.12,5]dodeca-3,7,9-triene-11-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XXIII Reactions of monocyclic 1H-1,3-diazepines. 1 Cycloaddition reaction with 2,5-dimethyl-3,4-diphenylcyclopentadienone.

  摘要：

  1-乙氧羰基-1H-1,3-二氮杂卓（4a，b）与2,5-二甲基-3,4-二苯基环戊二烯酮（5）的热环加成反应产生了三种1：1的环加成物，即外[6+4]π（6）、顺-内[4+2]π（7）和反-内[4+2]π（8）环加成物，其结构通过光谱分析和以下光化学研究得以阐明。[4+2]π环加成物7和8的照射导致分子内[2+2]π环加成，分别得到笼状化合物12和13，而[6+4]π环加成物（6）在照射后发生逆反应，通过母体1,3-二氮杂卓（4）得到双环化合物（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.4866