| 179799-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• CAS: 179799-40-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O
• 分子量: 291.352
• InChiKey: IMPUYXROGPTCIV-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.91
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl 1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  L-色氨酸的Pictet-Spengler反应中的顺式非对映选择性和电子圆二色性研究

  摘要：

  光学活性的1,3-二取代使用（的极性质子的Pictet Spengler环化生成四氢β咔啉的非对映选择性合成小号） -色氨酸甲酯五醛RCHO（R = CH 3，C 2 H ^ 5，C 3 H ^ 7，C 4 H 9和C 6 H 5）进行了研究。作为替代方法，还进行了将（S）-色氨酸与相同的醛环化，然后将所得的四氢-β-咔啉羧酸进行甲基化的比较。13C NMR和电子圆二色性（ECD）研究以及随时间变化的密度泛函理论ECD计算数据确定了合成化合物的相对1,3顺式/反式和绝对构型（1 S，3 S / 1 R，3 S） 。对制备的化合物进行的固态和溶液ECD研究，得到ECD计算和X射线数据的支持，为1,3-二取代四氢-β-咔啉的构型分配提供了可靠的ECD方法，并揭示了决定化学反应的立体化学因素。典型的ECD数据。手性24：789–795，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22070