1,2-bis(4'-biphenylyl)propanone | 302777-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4'-biphenylyl)propanone
• CAS: 302777-50-0
• 化学式: C₂₇H₂₂O
• 分子量: 362.471
• InChiKey: HVXDGCAJGZRENO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(4'-biphenylyl)propanone 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-bis(4'-biphenylyl)propanone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：分子内碳烯重排的预测

  摘要：

  通过利用已知的反应轨迹应用于通过简单分子力学计算获得的结构，可以正确预测晶体1，2-二芳基重氮丙烷的稳态辐照产生的四种芳基烷基苯甲酸酯的单分子反应性和立体选择性。建议晶体中的重氮化合物的构象确定卡宾中间体的构象，该卡宾中间体易于构象立体有规的1,2-H位移。将在结晶介质中1,2-二芳基重氮烷的辐照结果与在溶液和无定形固体中的辐照结果进行了比较。已经证明，仅刚性不足以使卡宾反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00495-6
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-4-yl-acetyl chloride 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1,2-bis(4'-biphenylyl)propanone
  参考文献：
  名称：

  结晶固体中的工程反应：分子内碳烯重排的预测

  摘要：

  通过利用已知的反应轨迹应用于通过简单分子力学计算获得的结构，可以正确预测晶体1，2-二芳基重氮丙烷的稳态辐照产生的四种芳基烷基苯甲酸酯的单分子反应性和立体选择性。建议晶体中的重氮化合物的构象确定卡宾中间体的构象，该卡宾中间体易于构象立体有规的1,2-H位移。将在结晶介质中1,2-二芳基重氮烷的辐照结果与在溶液和无定形固体中的辐照结果进行了比较。已经证明，仅刚性不足以使卡宾反应以高的立体选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00495-6

文献信息

• Photoinduced Electron Transfer from Xanthates to Acyl Azoliums: Divergent Ketone Synthesis via <i>N</i>‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Chang‐Yin Tan、Minseok Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/anie.202306191

  日期：2023.8.7

  A versatile NHC-catalyzed method has been developed for synthesizing ketones from alcohols and carboxylic acid derivatives through SET (single electron transfer) between photoexcited xanthates and acyl azoliums. This approach further facilitates the generation of structurally diverse cross-coupled ketones by incorporating alkenes and enynes.

  开发了一种通用的 NHC 催化方法，用于通过光激发黄原酸盐和酰基唑鎓之间的 SET（单电子转移）从醇和羧酸衍生物合成酮。这种方法通过结合烯烃和烯炔进一步促进了结构多样的交叉偶联酮的生成。
• Cross-Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds via Photocatalytic Tandem Radical–Radical Coupling and Acceptorless Alcohol Dehydrogenation
  作者：Yunfei Guo、Jipeng Qi、Hongyu Guo、Rongfang Liu、Rong Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02427

  日期：2024.2.2

  photocatalytic metal-free cross-coupling of benzylic and aldehydic C–H bonds by synergistic catalysis of organophotocatalyst 4CzIPN and a thiol, which affords the corresponding α-aryl ketones in acceptable yields along with hydrogen evolution. The mechanistic investigation indicates a radical–radical coupling to give an intermediary alcohol, followed by an acceptorless alcohol dehydrogenation.

  通过两个不同的 C-H 键交叉偶联并释放氢气来构建 C-C 键代表了一种理想但具有挑战性的键形成策略。在此，我们报道了通过有机光催化剂4CzIPN和硫醇的协同催化，实现了苄基和醛基C-H键的光催化无金属交叉偶联，这以可接受的产率提供了相应的α-芳基酮，同时析出氢气。机理研究表明自由基-自由基偶联产生中间醇，然后进行无受体醇脱氢。