(E)-trichloro-[(1-ethylpropenyl)oxy]-silane | 570385-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-trichloro-[(1-ethylpropenyl)oxy]-silane
• 英文别名: trichloro-[(E)-pent-2-en-3-yl]oxysilane
• CAS: 570385-67-0
• 化学式: C₅H₉Cl₃OSi
• 分子量: 219.57
• InChiKey: XYFNHGFGAMWEHW-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己烷基甲醛 、 (E)-trichloro-[(1-ethylpropenyl)oxy]-silane 在 (S,S)-2-oxo-1,3,2-diazaphospholane derivative 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyclohexyl-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one 、 1-cyclohexyl-1-hydroxy-2-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilyloxy-2-pentene 在 甲基锂 、 四氯化硅 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-trichloro-[(1-ethylpropenyl)oxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  非手性乙基酮衍生的三氯甲硅烷基烯醇酸酯的立体选择性羟醛加成物。

  摘要：

  已经开发了制备由乙基酮烯酸酯衍生的几何定义的环氧（三氯硅烷）的方法。在催化量的手性磷酰胺的存在下，将烯氧基（三氯硅烷）（三氯甲硅烷基烯醇化物）加成至醛中以良好的产率进行。Z-三氯甲硅烷基烯醇酸酯与芳基醛的反应提供了具有良好至优异的非对映和对映选择性的羟醛产物。磷酰胺催化的羟醛加成物缺乏底物通用性，从而对不饱和和脂肪族醛具有适度的选择性。在所有情况下，将E-三氯甲硅烷基烯醇酸酯的磷酰胺催化的醛醇缩合加成至醛中均提供了良好的产率，且具有中等至良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/jo034092x

文献信息

• Sequential Catalysis of Phosphine Oxide for Stereoselective Synthesis of Stereopentads
  作者：Shunsuke Kotani、Kosuke Kai、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01719

  日期：2017.7.7

  accessing enantiomerically pure stereopentads via a catalytic asymmetric sequential aldol reaction has been developed for the first time. The enantioselective sequential aldol reaction produces a wide range of chiral stereopentad precursors in good yields with excellent enantioselectivities. The key to success is the use of the sequential catalytic system involving a chiral phosphine oxide catalyst and trichlorosilyl

  首次开发了一种通过催化不对称连续醛醇缩合反应获得对映体纯的立体五单元体的有效方法。对映选择性顺序醇醛缩合反应以良好的收率和优异的对映选择性产生了多种手性立体五单元前体。成功的关键是使用包括手性氧化膦催化剂和三氯甲硅烷基三氟甲磺酸酯的顺序催化体系。