3'-(3'''-nitro-4'''-fluorophenyl)-2'Z-propenyl 3-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)propanoate | 1146133-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3'-(3'''-nitro-4'''-fluorophenyl)-2'Z-propenyl 3-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: [(Z)-3-(4-fluoro-3-nitrophenyl)prop-2-enyl] 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1146133-68-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₆
• 分子量: 375.353
• InChiKey: RHMUPIYRWFZUDC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3'-nitro-4'-fluorophenyl)-2Z-propenol 、 3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-丙酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3'-(3'''-nitro-4'''-fluorophenyl)-2'Z-propenyl 3-(3''-hydroxy-4''-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。565. 考布他汀 D-2 磷酸盐和二氢考布他汀 D-2(1) 的合成

  摘要：

  设计了一种改良的考布他汀 D-2 ( 5 )合成路线，以进一步评估其生物活性，将其转化为磷酸盐前药 ( 25 - 28 )，并作为获得二氢考布他汀 D-2 ( 42 )的途径. 从饱和的 3-苯基丙酸酯中间体开始，通过 Ullmann 联芳醚反应 ( 39 - 41 ) ，完成了二氢考布他汀 D-2 的平行第一次全合成。与考布他汀 D-2 表现出的癌细胞生长抑制活性相反，相对较小的结构修饰 ( 41 , 42 ) 导致这些特性的消除。

  DOI：

  10.1021/np800635h