4-O-tert-butyl 9-O-methyl (6aR,10aS)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 4-O-tert-butyl 9-O-methyl (6aR,10aS)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxylate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: LFIWSPPBOPHNBT-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl 9-O-methyl (6aR,10aS)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(10Beta)-8,9-Didehydro-6-methyl-ergoline-8-carboxylic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies toward (+)-Lysergic Acid: Construction of the Tetracyclic Ergoline Skeleton

  摘要：

  We have successfully constructed the tetracyclic skeleton of lysergic acid, which features an acylation at the C3 position of the indole as well as an intramolecular Heck reaction. The optically active D ring unit could be derived from L-pyroglutamic acid via a disrotatory electrocyclic reaction of a dibromocyclopropane.

  DOI：

  10.3987/com-08-s(d)42
• 作为产物：
  描述：

  6-碘烟酸甲酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 正丁基锂 、 N-甲基二环己基胺 、 三氟乙酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 4-O-tert-butyl 9-O-methyl (6aR,10aS)-7-methyl-6,6a,8,10a-tetrahydroindolo[4,3-fg]quinoline-4,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (±)-麦角酸的六步合成

  摘要：

  本文介绍了从简单的芳香族前体简明合成麦角酸。成功的策略依赖于卤代吡啶与 4-卤代吲哚衍生物的偶联、脱芳构化和环化，总共需要 6 个合成步骤，从商业原料开始。除了突出采用脱芳烃逆合成分析的优势外，该设计是实用的，预计能够合成新型神经活​​性化合物，例如新型天然产物衍生物 12-氯麦角酸的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02564

文献信息

• LYSERGIC ACID DERIVATIVES AND METHODS
  申请人：The Florida State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US20230365552A1

  公开（公告）日：2023-11-16

  Methods of preparation of lysergic acid and derivatives thereof. Methods of using lysergic acid and derivatives thereof, such as methods of treating neurodegenerative disorders. Derivatives of lysergic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  麦角酸及其衍生物的制备方法。麦角酸及其衍生物的使用方法，如治疗神经退行性疾病的方法。麦角酸的衍生物及其药学上可接受的盐。
• Synthetic Studies toward (+)-Lysergic Acid: Construction of the Tetracyclic Ergoline Skeleton
  作者：Tohru Fukuyama、Tohru Inoue、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.3987/com-08-s(d)42

  日期：——

  We have successfully constructed the tetracyclic skeleton of lysergic acid, which features an acylation at the C3 position of the indole as well as an intramolecular Heck reaction. The optically active D ring unit could be derived from L-pyroglutamic acid via a disrotatory electrocyclic reaction of a dibromocyclopropane.
• Six-Step Synthesis of (±)-Lysergic Acid
  作者：Brian J. Knight、Ryan C. Harbit、Joel M. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02564

  日期：2023.2.17

  This article describes a concise synthesis of lysergic acid from simple aromatic precursors. The successful strategy relies on the coupling, dearomatization, and cyclization of a halopyridine with a 4-haloindole derivative in 6 total synthetic steps from commercial starting materials. In addition to highlighting the advantages of employing dearomative retrosynthetic analysis, the design is practical

  本文介绍了从简单的芳香族前体简明合成麦角酸。成功的策略依赖于卤代吡啶与 4-卤代吲哚衍生物的偶联、脱芳构化和环化，总共需要 6 个合成步骤，从商业原料开始。除了突出采用脱芳烃逆合成分析的优势外，该设计是实用的，预计能够合成新型神经活​​性化合物，例如新型天然产物衍生物 12-氯麦角酸的合成。