9α,11α-epoxy-3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one | 133565-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 9α,11α-epoxy-3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
• CAS: 133565-77-2
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: RSPCSGGDBDODLG-WPGVZZJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9α,11α-epoxy-3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以1.5 mg的产率得到9α,11α-epoxy-5α-cholest-7-ene-3β,5,6α-triol
  参考文献：
  名称：

  海洋环氧甾醇9α，11α-环氧5α-胆甾7-烯-3β，5,6β-三醇的合成。

  摘要：

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90066-5
• 作为产物：
  描述：

  3β,5-dihydroxy-5α-cholesta-7,9(11)-diene-6-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以70 mg的产率得到9α,11α-epoxy-3β,5-dihydroxy-5α-cholest-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  海洋环氧甾醇9α，11α-环氧5α-胆甾7-烯-3β，5,6β-三醇的合成。

  摘要：

  9 alpha，11 alpha-epoxy-5 alpha-cholest-7-ene-3 beta，5,6 beta-triol（1）的合成，这是一种高度氧化的海洋甾醇，在核中含有9,11-环氧部分，描述。环氧甾醇1由cholesta-5,7-dien-3 beta-ol合成。用间氯过苯甲酸氧化该甾醇，然后水解和乙酰化，得到5α-胆甾-7-烯-3β，5，6-α-三醇3，6-二乙酸酯（2）。用乙酸汞将二乙酸酯2脱氢，然后用二氧化锰氧化，再用间氯过苯甲酸环氧化，得到9 alpha，11 alpha-epoxy-3 beta，5-dihydroxy-5 alpha-cholest-7-en-6-一（5）。用氢化铝锂还原5得到所需的化合物1。所有合成中间体的结构通过1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱法确认。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(91)90066-5