(E)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-amine | 119554-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (E)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-amine
• CAS: 119554-63-1
• 化学式: C₁₀H₂₃NSi
• 分子量: 185.385
• InChiKey: QFFLQANNEQYZCH-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.817±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-amine 在 lithium tetrachloropalladate 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-tosyl-2-vinylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲核取代的烯丙基硅烷环化。

  摘要：

  含有羟基或甲苯磺酰胺基的烯丙基硅烷经过钯（II）催化环化，得到四氢呋喃，哌啶和吡咯烷的衍生物。该催化反应通过烯丙基硅烷前体的甲硅烷基的烯丙基置换产生的（η3-烯丙基）钯中间体进行。对（eta3-烯丙基）钯中间体的内部亲核攻击以高的化学和区域选择性进行。苯醌和氯化铜（II）可用于再生钯（II）催化剂前体。机理研究表明，氯化铜（II）再氧化剂还激活（eta3-烯丙基）钯中间体向亲核进攻。对（η3-烯丙基）钯中间体形成的动力学研究表明，反应速率高度依赖于氯化物配体和溶剂的浓度。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了钯金属甲硅烷基化过程关键中间体的结构和反应活性，表明亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-硅键的裂解是通过氯离子与硅原子的配位而发生的。结果表明，亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4097::aid-chem4097>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-Trimethylsilyl-4-hexenal 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (E)-7-trimethylsilylhept-5-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲硅烷基亲核取代的烯丙基硅烷环化。

  摘要：

  含有羟基或甲苯磺酰胺基的烯丙基硅烷经过钯（II）催化环化，得到四氢呋喃，哌啶和吡咯烷的衍生物。该催化反应通过烯丙基硅烷前体的甲硅烷基的烯丙基置换产生的（η3-烯丙基）钯中间体进行。对（eta3-烯丙基）钯中间体的内部亲核攻击以高的化学和区域选择性进行。苯醌和氯化铜（II）可用于再生钯（II）催化剂前体。机理研究表明，氯化铜（II）再氧化剂还激活（eta3-烯丙基）钯中间体向亲核进攻。对（η3-烯丙基）钯中间体形成的动力学研究表明，反应速率高度依赖于氯化物配体和溶剂的浓度。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了钯金属甲硅烷基化过程关键中间体的结构和反应活性，表明亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-硅键的裂解是通过氯离子与硅原子的配位而发生的。结果表明，亲电钯（II）催化剂前体与烯丙基硅烷的配位导致相对较弱的β-硅效应。DFT研究还表明，碳-

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011001)7:19<4097::aid-chem4097>3.0.co;2-8

文献信息

• A new reaction in organosilicon chemistry: the oxidative ring closure of allylsilanes with ceric ammonium nitrate
  作者：Stephen R. Wilson、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86650-3

  日期：1988.1

  Allylsilanes containing heteroatom nucleophiles yield cyclic products when treated with (NH4)2Ce(NO3)6. For example, hydroxy and amido-containing allylsilanes yield the corresponding tetrahydrofuran, tetrahydropyran, and piperidine analogs. These reactions and their application to natural product synthesis will be discussed.

  当用（NH 4）2 Ce（NO 3）6处理时，含有杂原子亲核试剂的烯丙基硅烷会产生环状产物。例如，含羟基和含酰胺基的烯丙基硅烷可产生相应的四氢呋喃，四氢吡喃和哌啶类似物。将讨论这些反应及其在天然产物合成中的应用。
• WILSON, STEPHEN R.;AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3983-3995
  作者：WILSON, STEPHEN R.、AUGELLI-SZAFRAN, CORINNE E.

  DOI：——

  日期：——