3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propiolonitrile | 1152781-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-ynenitrile
• CAS: 1152781-34-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: KYWQDCIGLJUFCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propiolonitrile 、 苯硼酸 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(Z)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuH催化不对称共轭还原反应对映体（R）-托特罗定的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于制备（R）-托特罗定的有效且高度对映体选择性的方法。作为关键步骤，通过CuH催化的β，β-二芳基取代的不饱和腈的不对称共轭还原反应进行合成，该步骤是通过炔基与芳基硼酸的立体选择性加氢芳基化反应制备的。无需使用保护-脱保护序列即可完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo900530s
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₀O₂ 在 manganese(IV) oxide 、 氨 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.04 g的产率得到3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  CuH催化不对称共轭还原反应对映体（R）-托特罗定的对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于制备（R）-托特罗定的有效且高度对映体选择性的方法。作为关键步骤，通过CuH催化的β，β-二芳基取代的不饱和腈的不对称共轭还原反应进行合成，该步骤是通过炔基与芳基硼酸的立体选择性加氢芳基化反应制备的。无需使用保护-脱保护序列即可完成合成。

  DOI：

  10.1021/jo900530s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-Tolterodine via CuH-Catalyzed Asymmetric Conjugate Reduction
  作者：Kihyun Yoo、Hyohyun Kim、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/jo900530s

  日期：2009.6.5

  An efficient and highly enantioselective method for the preparation of (R)-tolterodine is described. The synthesis was performed by CuH-catalyzed asymmetric conjugate reduction of a β,β-diaryl-substituted unsaturated nitrile as a key step, which is prepared by a stereoselective hydroarylation of alkynenitrile with aryl boronic acid. The synthesis was accomplished without employing the protection−deprotection

  描述了一种用于制备（R）-托特罗定的有效且高度对映体选择性的方法。作为关键步骤，通过CuH催化的β，β-二芳基取代的不饱和腈的不对称共轭还原反应进行合成，该步骤是通过炔基与芳基硼酸的立体选择性加氢芳基化反应制备的。无需使用保护-脱保护序列即可完成合成。