2-(2-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol | 281198-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol
• CAS: 281198-48-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WFEZIGHZLQWRDC-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-4-ethyl-3-methyl-3-formyl-2-tetralone
  参考文献：
  名称：

  RLi和RMgX的不对称和不对称加成到3-甲氧基萘-2-基恶唑啉和亚胺中。取代2-四氢萘酮的方法

  摘要：

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1021/jo991727c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-萘醛 、 C.I.酸性橙108 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-(3-methoxynaphthyl)methyleneamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  RLi和RMgX的不对称和不对称加成到3-甲氧基萘-2-基恶唑啉和亚胺中。取代2-四氢萘酮的方法

  摘要：

  手性和非手性3-甲氧基萘-2-基恶唑啉4a，b不能用有机锂试剂进行3-甲氧基的芳香亲核取代，而是以30-95％的收率得到二氢萘9和14。二氢萘9（外消旋）和14（非外消旋）很容易转化为相应的醛15。或者，通过将格氏试剂串联添加到亚胺17上以50-65％的收率制备醛15。醛15为3,3,4-三取代的2-四氢萘酮16的前体。使用氯甲酸甲酯捕获17f和i-PrMgCl衍生的氮杂烯酸酯，收率为65％，提供了一种通用的合成中间体23，可用于获取具有各种取代方式的4-烷基，3,4-二烷基，3,4-二取代和3,3,4-三取代的2-四氢萘酮。

  DOI：

  10.1021/jo991727c