4-(ethoxycarbonyl)-3,6-dimethylisoquinoline 2-oxide | 1449579-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonyl)-3,6-dimethylisoquinoline 2-oxide
• CAS: 1449579-99-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ONOVUFLZFAONRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(ethoxycarbonyl)-3,6-dimethylisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化 C(sp3)− 2-溴芳基肟与活性亚甲基化合物的官能化和环化，用于合成异喹啉 N-氧化物

  摘要：

  所建立的过程通过铜 (II) 催化的β-二酮/ β-酮酯与 2-溴苯甲醛肟的C( sp 3 )− 官能化，然后原位生成的酰化中间体进行分子内环化，以提供异喹啉N-氧化物。乙酸铜 (II) 催化的 CH 官能化在 60 °C、以甲醇/甲苯为溶剂中显示出最大功效。所描述的反应条件适用于具有多种官能团的多种底物，以产生异喹啉N-氧化物，产率高达85%。通过控制实验和 DFT 计算进一步阐明了所开发的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300217

文献信息

• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Multisubstituted Isoquinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides from Oximes and Diazo Compounds
  作者：Zhuangzhi Shi、Dennis C. Koester、Mélissa Boultadakis-Arapinis、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja406338r

  日期：2013.8.21

  Multisubstituted isoquinoline and pyridine N-oxides have been prepared by Rh(III)-catalyzed cyclization of oximes and diazo compounds via aryl and vinylic C-H activation. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization, and condensation steps proceeds under mild conditions, obviates the need for oxidants, releases N-2 and H2O as the byproducts, and displays a broad substituent scope.