tert-butyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate | 1227946-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl]carbamate
• CAS: 1227946-98-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: RFMCJSVGZZQIHL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N¹,N¹-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N²-((1R,2R)-2-(2-(diphenylphosphaneyl)benzamido)-1,2-diphenylethyl)oxalamide
  参考文献：
  名称：

  COAP-Pd 催化二氢唑酮与 MBH 碳酸盐的不对称烯丙基烷基化：获得非天然 α-季立体谷氨酸衍生物

  摘要：

  使用手性草酰胺-膦配体开发了钯催化二氢唑酮与 MBH 碳酸酯的区域选择性和不对称烯丙基烷基化反应。相应的反应以良好的收率提供了一系列带有α-手性季立体中心的光学活性γ-亚芳基谷氨酸衍生物，具有优异的线性区域选择性和高对映选择性。该方案为构建对映体富集的非天然 α-氨基酸衍生物提供了另一种方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01152
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-2-amino-1,2-diphenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity switch controlled by N,N′-di- or N,N,N′,N′-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamide ligands, structural relatives of thioureas, in catalytic additions of diethylzinc to aldehydes

  摘要：

  We have developed a series of new chiral thiophosphorodiamide ligands derived from (1R,2R)-(+)-1,2-diphenylethylenediamine, which are the structural relatives of thioureas. An investigation into their catalytic properties in asymmetric additions of diethylzinc to aldehydes has shown that N,N,N',N'-tetra-substituted chiral thiophosphorodiamides can give (R)-secondary alcohols with up to 98% yield and 98% ee, while N,N'-di-substituted chiral thiophosphorodiamides give (S)-secondary alcohols with up to 99% yield and 97% ee values. The enantioselectivity switch is highly efficient with a broad substrate scope. We have also proposed hypothetical reaction pathways, which result in an enantioselectivity switch. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.014

文献信息

• Direct Asymmetric Aldol Reaction Catalyzed by C2-Symmetrical Chiral Primary Amine Organocatalysts
  作者：Gong-Jian Zhu、Chao-Shan Da、Ya-Ning Jia、Xiao Ma、Lei Yi

  DOI：10.2174/157017810790533904

  日期：2010.1.1

  C-2-symmetrical chiral primary amines were synthesized from chiral BINOL and diamines. Then their catalytic activities in the asymmetric aldol reactions were evaluated, and the result indicated that 1c was the optimal organocatalyst. The reaction of a variety of aromatic aldehydes with aliphatic ketones, catalyzed by 20 mol % 1c in the addition of benzoic acid in carbon tetrachloride, afforded the aldol products

  从手性 BINOL 和二胺合成了三种新型 C-2 对称手性伯胺。然后评估了它们在不对称醛醇反应中的催化活性，结果表明1c是最佳的有机催化剂。在四氯化碳中加入苯甲酸，在 20 mol % 1c 的催化下，多种芳香醛与脂肪族酮反应得到高产率（高达 92%）和良好的对映选择性（高达 71%）的醛醇产物.
• Well-Designed Phosphine–Urea Ligand for Highly Diastereo- and Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Methacrylonitrile: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Yang Xiong、Zhuanzhuan Du、Haohua Chen、Zhao Yang、Qiuyuan Tan、Changhui Zhang、Lei Zhu、Yu Lan、Min Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b10939

  日期：2019.1.16

  A novel chiral phosphine-urea bifunctional ligand has been developed for Cu-catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of iminoesters with methacrylonitrile, a long-standing challenging substrate in asymmetric catalysis. Distortion-interaction energy analysis based on density functional theory (DFT) calculations reveals that the distortion energy plays an important role in the observed enantioselectivity

  已开发出一种新型手性膦-脲双功能配体，用于铜催化亚胺酯与甲基丙烯腈的不对称 1,3-偶极环加成反应，甲基丙烯腈是不对称催化中长期存在的挑战性底物。基于密度泛函理论 (DFT) 计算的畸变相互作用能量分析表明，畸变能量在观察到的对映选择性中起着重要作用，这可以归因于膦配体和偶极反应物之间的空间效应。DFT 计算还表明亲核加成是决定对映选择性的步骤，尿素部分和甲基丙烯腈之间的氢键有助于控制非对映选择性和对映选择性。通过结合金属催化和有机催化，出色的非对映选择性和对映选择性（高达 99：1 非对映体比率，99% 对映体过量）以及良好的产率。该催化剂体系可耐受亚氨基酯和丙烯腈的广泛取代模式，从而提供了获得一系列具有多达两个四元立体中心的高度取代的手性氰基吡咯烷的途径。合成效用通过具有关键腈药效团和全碳四元立体中心的抗肿瘤剂 ETP69 的对映选择性合成得到证明。
• Structural Simplification of Marine Natural Products: Discovery of Hamacanthin Derivatives Containing Indole and Piperazinone as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic-fungus Agents
  作者：Tienan Wang、Lin Li、Yanan Zhou、Aidang Lu、Hongyan Li、Jianxin Chen、Zhongyu Duan、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c04098

  日期：2021.9.8

  designed, synthesized, and studied on the antiviral and antifungal activities. Most of these compounds displayed higher antiviral activities than ribavirin. The antiviral activities of compounds 1a and 13e–13h are similar to or higher than that of ningnanmycin (perhaps the most efficient anti-plant-virus agent). Compound 13h was selected for further antiviral mechanism research via transmission electron

  随着植物病害的日益严重和病原体抗性的出现，迫切需要开发新型高效、环保的农药。海洋天然产物（MNP）资源丰富多样。基于 MNP 的结构简化是寻找新型农药候选物的重要策略。在这项工作中，海洋天然产物 6"-debromohamacanthin A ( 1a ) 被有效地制备并选择为母体结构。设计、合成了一系列金黄素衍生物，并研究了其抗病毒和抗真菌活性。大多数这些化合物显示出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和13e – 13h的抗病毒活性与宁南霉素（可能是最有效的抗植物病毒剂）相似或更高。通过透射电子显微镜、分子对接和荧光滴定，选择化合物13h进行进一步的抗病毒机制研究。结果表明，化合物13h可与TMV CP结合，干扰TMV CP与RNA的组装过程。此外，这些金黄素衍生物还对八种常见的农业病原体表现出广谱抑制作用。化合物1a、12b和12f具有优异的杀菌活性，可作为新的杀菌候选物进行进一步
• Asymmetric synthesis of warfarin and its analogs catalyzed by <i>C</i>₂-symmetric squaramide-based primary diamines
  作者：Sergei V. Kochetkov、Alexander S. Kucherenko、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/c8ob01576g

  日期：——

  4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one to α,β-unsaturated ketones. Both enantiomers of the anticoagulant warfarin and its analogs were prepared in up to 96% yield and with 96% ee. Recyclability of the developed catalysts and synthetic utility of the prepared Michael adducts for asymmetric synthesis of potential chiral medications via acylation reactions were demonstrated.

  设计了具有1,2-二（吡啶-2-基）乙烷和1,2-二苯基乙烷间隔基的新型C 2对称N，N'-双（2-氨基-1,2-二苯基乙基）四酰胺，并应用于α-β-不饱和酮中4-羟基香豆素和4-羟基-6-甲基-2 H-吡喃-2-酮不对称加成的有机催化剂。抗凝华法林及其对映体的两种对映体均以高达96％的收率和96％的ee制备。证明了所开发的催化剂的可回收性和所制备的迈克尔加合物通过酰化反应用于不对称合成潜在手性药物的合成效用。
• Preparation of a New Chiral Stationary Phase Based on Macrocyclic Amide Chiral Selector for the Liquid Chromatographic Chiral Separations
  作者：Ji Yeong Sung、Seung Hyuck Choi、Myung Ho Hyun

  DOI：10.1002/chir.22569

  日期：2016.3

  A new chiral stationary phase (CSP) based on macrocyclic amide receptor was prepared starting from (1R,2R)‐1,2‐diphenylethylenediamine. The new CSP was successfully applied to the resolution of various N‐(substituted benzoyl)‐α‐amino amides with reasonably good separation factors and resolutions (α = 1.75 ~ 2.97 and RS = 2.89 ~ 6.82 for 16 analytes). The new CSP was also applied to the resolution of

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.