3-bromo-3-(3-nitrophenyl)propenaldehyde | 946424-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-bromo-3-(3-nitrophenyl)propenaldehyde
• 英文别名: 3-Bromo-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enal
• CAS: 946424-33-5
• 化学式: C₉H₆BrNO₃
• 分子量: 256.056
• InChiKey: MTSPUUDCFHSNRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4,5-dione 、 3-bromo-3-(3-nitrophenyl)propenaldehyde 在 C₂₁H₂₁N₄O₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以43%的产率得到(S)-4-(3-nitrophenyl)-7,9-diphenyl-1-oxa-7,8-diazaspiro[4.4]-nona-3,8-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC 催化的 [3 + 2]-3-Bromoenals 和 1H-Pyrazol-4,5-diones 的不对称环化获得 Spiropyrazolone-butenolides

  摘要：

  迄今为止，N-杂环卡宾（NHC）有机催化立体选择性合成螺环吡唑啉-5-酮的研究较少。出于这个原因并考虑到这类化合物的兴趣，在这里，我们提出了 NHC 催化的 [3 + 2]-β-溴烯醛和 1 H -pyrazol- 4,5-二酮的不对称环化，实现了产生手性螺吡唑酮-丁烯内酯。该合成一般用于芳基和杂芳基 β-溴-α,β-不饱和醛和 1,3-二取代吡唑啉酮。螺丁烯内酯以良好的收率（高达 88%）和对映选择性（高达 97:3 er）获得。这构成了使用吡唑二酮作为此类螺化合物的起始材料的第一个描述示例。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00188
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 间硝基苯乙酮 在 三溴化磷 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 3-bromo-3-(3-nitrophenyl)propenaldehyde
  参考文献：
  名称：

  NHC催化的3-Bromoenal的氧化转化：2 H -Pyran-2-ones和手性二氢吡喃酮的选择性合成

  摘要：

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。

  DOI：

  10.1021/jo400950j

文献信息

• A Study of the Reactions of 3‐Bromopropenals with Anilines for the Synthesis of α‐Bromo Enaminones
  作者：Sundaram Suresh、Prakash Bhimrao Patil、Pao‐Hsing Yu、Chia‐Chi Fang、Yin‐Zhi Weng、Veerababurao Kavala、Ching‐Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.202100779

  日期：2021.11.9

  The reactions proceed via the p-toluenesulfonic acid monohydrate (TsOH ⋅ H2O) catalyzed reactions of 3-bromopropenals with anilines in dimethyl sulfoxide (DMSO) and does not require an external brominating agent. The chemoselective 1,2-addition was accomplished by employing aniline with a sterically hindered electron-withdrawing group attached at the ortho-position. In addition, the reactions involving

  报道了一种用于合成α-溴烯胺酮的一锅法。反应进行经由所述p -甲苯磺酸一水合物（加入TsOH⋅ħ 2 O）与在二甲亚砜（DMSO），并且不需要外部溴化剂苯胺3- bromopropenals催化的反应。化学选择性 1,2-加成是通过使用在邻位连接有位阻吸电子基团的苯胺来完成的。此外，涉及其他苯胺衍生物作为亲核试剂的反应导致 1,4-加成产物的产量很小。3-溴丙烯醛与苯胺衍生物表现出不同范围的反应性。
• 一种吡咯类衍生物的新型合成方法
  申请人：山东省肿瘤防治研究院

  公开号：CN104961727B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一种下式(IV)所示吡咯类衍生物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、碱和促进剂存在下，下式(I)化合物、下式(II)化合物和下式(III)化合物进行反应，从而得到所述式(IV)化合物，其中，R1为H、C1‑C6烷基、卤素或硝基；R2为C1‑C6烷基或苄基。该方法创造性地通过采用催化剂、碱、促进剂和有机溶剂的复合选择与组合，从而达到了提高反应收率的目的，可以高产率得到目的产物，在有机合成领域具有广泛的工业化应用前景。
• Palladium-Catalyzed One-Pot Sonogashira Coupling,<i>exo</i>-<i>dig</i>Cyclization and Hydride Transfer Reaction: Synthesis of Pyridine-Substituted Pyrroles
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1002/adsc.201401117

  日期：2015.4.13

  An efficient palladium(II)‐catalyzed method for the synthesis of alkylated pyridine‐substituted pyrroles has been developed by a one‐pot three component reaction of β‐bromovinyl aldehydes, primary amines and 2‐alkynylpyridines in good yields. The reactions can also provide an efficient route to 2‐picolinoylpyrroles by slightly altering the reaction conditions.

  通过β-溴乙烯基醛，伯胺和2-炔基吡啶的一锅三组分反应，已开发出一种高效的钯（II）催化合成烷基化吡啶取代的吡咯的方法。通过稍微改变反应条件，该反应还可以提供有效的途径来合成2-吡啶并吡咯并吡咯。
• Microwave-assisted palladium mediated efficient synthesis of pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines
  作者：Kommuri Shekarrao、Partha Pratim Kaishap、Venkateshwarlu Saddanapu、Anthony Addlagatta、Sanjib Gogoi、Romesh C. Boruah

  DOI：10.1039/c4ra02865a

  日期：——

  for the synthesis of pyrazole fused heterocycles via the palladium-catalyzed solvent free reaction of β-halovinyl/aryl aldehydes and 3-aminopyrazoles/5-aminopyrazoles under microwave irradiation in good yields. This method is applicable for the efficient synthesis of a wide range of substituted pyrazolo[3,4-b]pyridines, pyrazolo[3,4-b]quinolines, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and pyrazolo[1,5-a]quinazolines

  开发了一种高效的方法，用于在微波辐射下通过钯催化的β-卤化基/芳基醛与3-氨基吡唑/ 5-氨基吡唑的钯催化无溶剂反应合成吡唑稠合杂环。该方法适用于有效合成各种取代的吡唑并[3,4- b ]吡啶，吡唑并[3,4- b ]喹啉，吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[1,5-]。一]喹唑啉。合成的吡唑融合化合物中的四种显示出的体外细胞毒活性几乎与药物阿霉素对宫颈HeLa癌细胞系和前列腺DU 205癌细胞系相当。
• Chiral Spirooxindole–Butenolide Synthesis through Asymmetric N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Formal (3 + 2) Annulation of 3-Bromoenals and Isatins
  作者：Chenguang Zheng、Weijun Yao、Yucheng Zhang、Cheng Ma

  DOI：10.1021/ol502365r

  日期：2014.10.3

  By using an N-heterocyclic carbene catalyst bearing a hydroxyl moiety, the asymmetric formal (3 + 2) cyclization of aryl 3-bromoenals and isatins was achieved to produce a series of chiral spirooxindole–butenolides including an alkenyl-substituted compound, which underwent benzannulations with benzynes to form intriguing spirocyclic scaffolds.

  通过使用带有羟基部分的N-杂环卡宾催化剂，芳基3-溴烯醛和isatins的不对称形式（3 + 2）环化反应产生了一系列手性螺环吲哚-丁烯内酯，其中包括被烯基取代的烯基取代化合物。与苯并炔形成有趣的螺环骨架。