(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-nonyl-dec-9-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol | 862843-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-nonyl-dec-9-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 862843-69-4
• 化学式: C₄₆H₆₆O₆
• 分子量: 715.026
• InChiKey: JOMSZZSLCNKTDP-KOERLIGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-nonyl-dec-9-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 copper diacetate 、 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 以80%的产率得到10-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxynonadecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221
• 作为产物：
  描述：

  2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(1-nonyl-dec-9-enyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Caminoside A, an Antimicrobial Glycolipid from Sponge

  摘要：

  Caminoside A是一种来自海绵Caminus sphaeroconia的新型抗菌四糖醇脂，它是首个细菌III型分泌抑制剂，合成过程共经过57个步骤，从D-葡萄糖、D-半乳糖、L-鼠李糖和9-癸烯醛出发。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837221