(S)-1-Isopropyl-5a,9,9-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-dibenzo[b,f]oxepin-2-ol | 129456-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-Isopropyl-5a,9,9-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-dibenzo[b,f]oxepin-2-ol
• CAS: 129456-88-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: ZXIMRJHGSDQNIT-OZBJMMHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Totarol 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以15%的产率得到(S)-1-Isopropyl-5a,9,9-trimethyl-5a,6,7,8,9,9a,10,11-octahydro-dibenzo[b,f]oxepin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Phenolic Oxidations of Totarol

  摘要：

  我们研究了直接氧化图他洛尔（1）或其甲基醚（4）的 C12 位置的方法。用苯硒酸酐处理(1)可得到 9-羟基二烯酮(16)，臭氧分解后可得到螺丁内酯(21)，它是通过臭氧化物(22)形成的。通过与苯硒酸酐的一次氧化反应，得到了重排醚（18）。对妥塔醇和妥塔里甲醚进行巯基化处理可得到巯基氯化物 (5) 和 (7)，但试图通过硼化/氧化和乙酰化从 (7) 生成甲氧基乙酸酯 (6) 的尝试并不成功。用三氟乙酸铊（III）处理全芳基甲基醚（4）可得到 14-和 9-三氟乙酸二烯酮（25）和（17）。(4) 的 (η6-arene) 三羰基铬 (0) 复合物 (28) 和 (29) 与石硫乙腈反应，得到 7α- 醇 (30)，但与 t-丁基锂反应，然后与溴化铜 (I) / 二甲硫醚和 MoOPH 反应，得到甲氧基苯酚 (12)，收率为 66%。

  DOI：

  10.1071/ch9900681