2,2-dideuterio-4-iodobutyronitrile | 274682-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dideuterio-4-iodobutyronitrile
• 英文别名: 4-iodobutyronitrile-2,2-d2
• CAS: 274682-97-2
• 化学式: C₄H₆IN
• 分子量: 196.987
• InChiKey: CWINCVBWHUGBEB-CBTSVUPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 2,2-dideuterio-4-iodobutyronitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到tert-butyl 5-cyano-5,5-dideuterio-2-(diphenylmethylenamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dideuterio-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)butyronitrile 在 碘 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2,2-dideuterio-4-iodobutyronitrile
  参考文献：
  名称：

  3-（反式-2-硝基环丙基）丙氨酸的生物合成，信号代谢物激素激素的一种成分

  摘要：

  使用氘标记的外消旋 3,3-[D2]- (6b)、4,4-[D2]- (6c)、5,5-[D2]- (6d) 和 6,6 对灰黄链霉菌进行喂养实验-[D2]-赖氨酸 (6e) 和 3-氨基-5-(2-氨基-1,1-二氘代乙基)-4,5-二氢呋喃-2-酮二盐酸盐 (34·2HCl)获得有关迄今为止未知的从赖氨酸到罕见氨基酸 3-(反式-2'-硝基环丙基)丙氨酸 [(3-Ncp)Ala] (2) 的生物合成途径的详细信息，这是激素 1a 的组成部分。相应的赖氨酸二盐酸盐分别以 33%、24%、19% 和 30% 的总产率制备，这是一条新的高效通用合成路线，其中应用 O'Donnel 甘氨酸等价物 7 的烯醇锂烷基化作为关键步骤。在尝试制备 5,5-[D2]-4-羟基赖氨酸 (29) 时，相应的γ-内酯（34·2 HCl）分五步获得，总产率为10%。激素 1b-d 中同位素标记的分布导致 2-氨

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400493

文献信息

• Direct observation of deuterium migration in crystalline-state reaction by single-crystal neutron diffraction. II. 3–1 Photoisomerization of a cobaloxime complex
  作者：Takashi Ohhara、Jun Harada、Yuji Ohashi、Ichiro Tanaka、Shintaro Kumazawa、Nobuo Niimura

  DOI：10.1107/s0108768199012008

  日期：2000.4.1

  Single crystal neutron diffraction analysis of photo-exposed (3-cyanopropyl-d2(alpha,alpha))-[(R)-1-phenylethylamine-d11]bis(dimethylglyoximato-d14)cobalt(III) was carried out in order to clarify the mechanism of the crystalline-state photoisomerization of the 3-cyanopropyl group bonded to the Co atom in some cobaloxime complexes. Before irradiation the two H atoms bonded to the C1 atom of the 3-cyanopropyl

  为了弄清曝光的（3-氰基丙基-d2α-α）-[（R）-1-苯基乙胺-d11]双（二甲基乙二酰肟基-d14）钴（III）的单晶中子衍射分析在某些钴肟配合物中与Co原子键合的3-氰基丙基的结晶态光异构化机理。辐照前，与3-氰基丙基的C1原子键合的两个H原子与-CH2CH2CD2CN等D原子交换。在氙气灯下，晶体的晶胞尺寸逐渐变化。暴露7天后，变化很小。通过中子衍射分析结构。将3-氰基丙基基团转化为1-氰基丙基基团，例如-CD（CN）C（H1 / 2，D1 / 2）2CH3，并保留了单晶形式。这表明与C1键合的D原子之一迁移至与C2键合的任一位置。配合物的其他原子保持不变。这些结果表明光异构化分两个步骤进行：首先将3-氰基丙基异构化为2-氰基丙基，然后将2-氰基丙基转化为1-氰基丙基。此外，清楚的是，第二步异构化是不可逆的，因为保留了一个D原子。估计C 2处的无序结构是由光异构化后产生的1-氰丙