(2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclopropyl-1-methylpyrrolidine | 1616379-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclopropyl-1-methylpyrrolidine
• CAS: 1616379-90-8
• 化学式: C₂₁H₃₅NOSi
• 分子量: 345.601
• InChiKey: YSMUPGYQIWEBOT-VAMGGRTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclopropyl-1-methylpyrrolidine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以19 mg的产率得到(2R,3R,5R)-2-benzyl-5-cyclopropyl-1-methylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanal 在 盐酸 、 sarett reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (2R,3R,5R)-2-benzyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-cyclopropyl-1-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-羟基-5-取代的2-吡咯烷酮的有效方法及其在（-）-普鲁酶及其类似物的合成中的应用

  摘要：

  描述了通过将格氏试剂非对映选择性地添加到β-手性醛亚胺11上的（S，R）-α-羟基-γ-氨基醇12的不对称方法。与Sarett随后的氧化/环化试剂提供了一种新颖的方法来内酰胺14，柔性积木其效用在抗真菌剂的发散合成证实（ - ） - preussin 5和它的三个类似物23，24，25。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.037