Cyclohexylaceton-oxim | 26228-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclohexylaceton-oxim
• 英文别名: 1-cyclohexylpropan-2-one oxime；N-(1-cyclohexylpropan-2-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 26228-74-0
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: KKIFOLWHBGNWSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexylaceton-oxim 在 copper(II) choride dihydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以5.7 mg的产率得到环己基丙酮
  参考文献：
  名称：

  通过可见光光催化-水解序列将硝基烷烃温和地一锅法转化为酮或醛

  摘要：

  使用具有家用装饰性蓝色 LED 和添加剂 Et 3 N 和 DIPEA 的可见光光氧化还原催化策略，以及随后的水解序列，将硝基烷烃直接转化为相应的酮和醛的温和一锅法，构成已经开发出类似Nef的反应。值得注意的是，通过在 i-PrOH 中使用合适的光催化剂（例如，[Ir(dtbbpy)(ppy) 2 ]PF 6）和额外的添加剂 Et 3 N 以及 DIPEA 和 Mg(ClO 4 ) 2的组合（代替 CH 3CN)，将硝基烷烃转化为相应的肟，而不是硝酮，可以明显更有效。然后可以通过在pH 7缓冲溶液中与CuCl 2 ·2H 2 O反应将肟水解成酮。该方法具有转化效率高、条件温和、产率高以及对具有广泛不稳定官能团的化合物的普遍适用性等优点。

  DOI：

  10.1039/d2ob00267a
• 作为产物：
  描述：

  环己基丙二醇 在 羟胺 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.08h， 以75%的产率得到Cyclohexylaceton-oxim
  参考文献：
  名称：

  Ketonitrones via Cope-Type Hydroamination of Allenes

  摘要：

  The synthesis of ketonitrones from N-alkylhydroxylamines and monosubstituted allenes is accomplished via a Cope-type hydroamination reaction in moderate to good yields. Allenes also undergo a similar reaction with aqueous hydroxylamine to give oximes in excellent yield. DFT calculations support a proposed concerted, five-membered hydroamination process, and calculated transition state energies are in excellent agreement with experimental observations.

  DOI：

  10.1021/ol900292r

文献信息

• Visible-Light-Initiated Difunctionalization of Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with Acyloxy Nitroso Compounds
  作者：Runye Gao、Fang Wang、Xiao Geng、Chuan-Ying Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02703

  日期：2022.10.7

  Herein, a photoinitiated radical relay reaction of quinoxalin-2(1H)-ones, with acyloxy nitroso compounds as a source of radicals, is described. Although the C–H functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones has been investigated, its difunctionalization, the simultaneous construction of C–C and N–N bonds directly via the radical relay reaction, has rarely been reported. Moreover, the obtained products

  本文描述了以酰氧基亚硝基化合物为自由基源的quinoxalin-2(1 H )-ones的光引发自由基中继反应。尽管已经研究了quinoxalin-2(1 H )-ones的C-H官能化，但很少报道其双官能化，即直接通过自由基中继反应同时构建C-C和N-N键。此外，所获得的产物在温和条件下经历了顺序反应以获得喹喔啉-2(1 H )-酮的C7-NO 2 。
• Julliard,M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 2001 - 2004
  作者：Julliard,M.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrones. II. .alpha.-(5-Nitro-2-furyl)-N-cycloalkyl- and -N-alkylnitrones
  作者：Hyun Koo. Kim、Hesham K. Yaktin、Ronald E. Bambury

  DOI：10.1021/jm00296a017

  日期：1970.3