2-phenyl-2-(N-trimethylsilyloxyanilino)acetonitrile | 74225-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-(N-trimethylsilyloxyanilino)acetonitrile
• CAS: 74225-34-6
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂OSi
• 分子量: 296.444
• InChiKey: RVLLNPNRWMKGMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  36.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-(N-trimethylsilyloxyanilino)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-[羟基(苯基)氨基]-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物和N-(三甲基甲硅烷基)二苯基亚甲基胺与硝酮的反应及其加合物的热分解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.485
• 作为产物：
  描述：

  N-[(benzhydrylideneamino)-phenylmethyl]-N-trimethylsilyloxyaniline 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-phenyl-2-(N-trimethylsilyloxyanilino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基氰化物和N-(三甲基甲硅烷基)二苯基亚甲基胺与硝酮的反应及其加合物的热分解

  摘要：

  三甲基甲硅烷基氰化物 (1) 和 N-(三甲基甲硅烷基) 二苯基亚甲基胺 (2) 与 α-芳基-N-苯基-硝酮反应，分别得到相应的 1:1 加合物 4 和 5。4 在回流的二甲苯中热分解得到偶氮苯、2,3-二芳基琥珀腈、α-亚氨基腈和/或苯甲酰苯胺的立体异构体，其产率取决于 4 的苯基上的取代基的性质。在苯中加热 5 得到偶氮苯的混合物和内消旋-N,N'-双(二苯基亚甲基)-1,2-二芳基乙二胺。另一方面，1和2与N-(二苯基亚甲基)苯胺N-氧化物或N-(9-芴基)苯胺N-氧化物的反应没有得到相应的1:1加合物，而是由热分解产生的化合物直接获得初始 1:1 加合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.485

文献信息

• REGIOSELECTIVE CYCLOADDITION REACTIONS OF ALLYLSILANES AND SILYL ENOL ETHERS WITH NITRONES AND NITRILE OXIDES. SYNTHESIS OF HOMOALLYLAMINES
  作者：Akira Hosomi、Hiroaki Shoji、Hideki Sakurai

  DOI：10.1246/cl.1985.1049

  日期：1985.7.5

  Allylsilanes and silyl enol ethers add to nitrones and nitrile oxides regioselectively to give the corresponding isoxazolidines and isoxazolines in good yield. Hydrogenative cleavage of the N–O bon...

  烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚区域选择性地添加到硝酮和腈氧化物中，以良好的产率得到相应的异恶唑烷和异恶唑啉。N-O 键的氢化裂解...
• TSUGE O.; URANO S.; IWASAKI T., BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 2, 485-489
  作者：TSUGE O.、 URANO S.、 IWASAKI T.

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI, AKIRA;SHOJI, HIROAKI;SAKURAI, HIDEKI, CHEM. LETT., 1985, N 7, 1049-1052
  作者：HOSOMI, AKIRA、SHOJI, HIROAKI、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——