4-benzyl-5-oxo-1,2,3,3a,3a(1),4,5,5a,6,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carbonitrile | 1186432-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-oxo-1,2,3,3a,3a(1),4,5,5a,6,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carbonitrile
• 英文别名: 11-Benzyl-10-oxo-11-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2(7),3,5-triene-4-carbonitrile
• CAS: 1186432-66-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O
• 分子量: 342.44
• InChiKey: GQSCYYIEMKHZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘氰基苯 、 N-benzyl-N-cyclohex-2-en-1-ylprop-2-enamide 在 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52%的产率得到4-benzyl-5-oxo-1,2,3,3a,3a(1),4,5,5a,6,10b-decahydronaphtho[3,2,1-cd]indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并环[五至八]异吲哚核的一步合成

  摘要：

  三合一：在Pd（OAc）2 / PPh 3存在下，含有环烯基部分的未活化二烯与一系列取代的芳基卤反应，生成稠合的多环杂环（参见方案）。在该多米诺反应中形成了三个碳-碳键，这涉及高度区域选择性的CC偶联和CH官能化步骤。DMF = N，N-二甲基甲酰胺；Bn =苄基，Ts =对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200901246