Haliclonasterin-benzoat | 1900-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Haliclonasterin-benzoat
• 英文别名: 3β-benzoyloxy-24β_FH-ergost-5-ene；3β-Benzoyloxy-24β_FH-ergost-5-en；O-Benzoyl-campesterol；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 1900-54-5
• 化学式: C₃₅H₅₂O₂
• 分子量: 504.797
• InChiKey: XGRNHARTLDHAGL-AEIVLOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  菜油甾醇 、 苯甲酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以87 %的产率得到Haliclonasterin-benzoat
  参考文献：
  名称：

  菜油甾醇半合成衍生物作为潜在抗菌剂：体外和计算机评估

  摘要：

  本研究通过C-3中羟基的酯化反应和C-5(6)中碳碳双键的催化氢化反应制备了12种菜油甾醇衍生物( 2-13 ) 。所有获得的化合物均通过IR、1H -NMR、13C -NMR和MS谱进行表征。菜油甾醇 ( 1 ) 及其衍生物 ( 2 – 13 )在体外针对金黄色葡萄球菌(ATCC 6538)、变形链球菌(ATCC 0046)、大肠杆菌(ATCC 10536)、铜绿假单胞菌(ATCC 15442) 和肺炎克雷伯菌(ATCC )进行了评估10031) 使用微量稀释法。在测试的化合物中，4、6、9、11、12和13表现出最好的抗菌活性。此外，为了支持抗菌活性实验，使用分子对接模拟研究了活性更高的化合物以及分别用作起始材料和阳性对照的化合物1和新霉素在靶蛋白结合位点的分子相互作用。本文首次描述了四种化合物( 7、9、10和11 ) 。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300536

文献信息

• Isolation of a New Phytosterol: Campesterol
  作者：Erhard Fernholz、H. B. MacPhillamy

  DOI：10.1021/ja01849a079

  日期：1941.4