(R)-(3S)-6-chlorohex-1-yn-3-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate | 1418306-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(3S)-6-chlorohex-1-yn-3-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• CAS: 1418306-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClF₃O₃
• 分子量: 348.749
• InChiKey: JRAHZGBIZGRYSI-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (R)-(3S)-6-chlorohex-1-yn-3-yl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  （–）-硬脂酰胺的对映选择性合成

  摘要：

  专用于国强林教授在他的70之际个生日 抽象 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应以18％的总收率和高光学纯度确保了（-）-硬脂酰胺的对映选择性全合成。 介绍了对映体合成（-）-stemoamide的过程。Noyori的钌络合物催化炔酮的不对称转移加氢反应，使（S）-C8立体异构中心达到97.7％ee。氯化铁（III）促进和生物启发的N-亚胺离子环化作用使两种非对映异构体的比例为3：1，而顺式异构体更为有利。通过银催化的环异构化将非对映异构体比例富集至50：1。随后的动态钌催化的CO插入反应

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317499