2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,2-diphenylethanone | 19299-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,2-diphenylethanone
• 英文别名: 2-[1,3]Dithiolan-2-yliden-1,2-diphenyl-aethanon
• CAS: 19299-91-3
• 化学式: C₁₇H₁₄OS₂
• 分子量: 298.43
• InChiKey: NDRSSGBMFNCXCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,2-diphenylethanone 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 S,S'-ethane-1,2-diyl dibenzothioate
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳。三、与活性亚甲基化合物反应。Desaurins 的红外和紫外光谱

  摘要：

  2,4-双(酰基亚甲基)-和2,4-双(羧甲基)-1,3-二噻烷衍生物红外光谱中羰基拉伸带的位置表明硫原子和羰基。这被认为主要涉及共轭相互作用而不是通过空间的相互作用，尽管后者可能解释了羰基拉伸带的异常弱强度。这些带在几种去杉醇和相关化合物的情况下分裂，并且在一种情况下获得的证据表明分裂是由于费米共振。Deaurins 和相关化合物的紫外光谱也表明硫原子和羰基之间存在强烈的共轭相互作用。

  DOI：

  10.1139/v71-239
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 在 二硫化碳 、 sodium amide 、 苯 作用下， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1,2-diphenylethanone
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳。三、与活性亚甲基化合物反应。Desaurins 的红外和紫外光谱

  摘要：

  2,4-双(酰基亚甲基)-和2,4-双(羧甲基)-1,3-二噻烷衍生物红外光谱中羰基拉伸带的位置表明硫原子和羰基。这被认为主要涉及共轭相互作用而不是通过空间的相互作用，尽管后者可能解释了羰基拉伸带的异常弱强度。这些带在几种去杉醇和相关化合物的情况下分裂，并且在一种情况下获得的证据表明分裂是由于费米共振。Deaurins 和相关化合物的紫外光谱也表明硫原子和羰基之间存在强烈的共轭相互作用。

  DOI：

  10.1139/v71-239

文献信息

• Photoredox-Catalyzed C–H Arylation of Internal Alkenes to Tetrasubstituted Alkenes: Synthesis of Tamoxifen
  作者：Quannan Wang、Xiaoge Yang、Ping Wu、Zhengkun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03223

  日期：2017.11.17

  Visible-light-induced direct C–H arylation of S,S-functionalized internal alkenes, that is, α-oxo ketene dithioacetals and analogues, has been efficiently realized with aryldiazonium salts (ArN2BF4) as coupling partners and Ru(bpy)3Cl2·6H2O as photosensitizer at ambient temperature. The strategy to activate the internal olefinic C–H bond by both the alkylthio and electron-withdrawing functional groups

  可见光诱导的直接C-H芳基化S，S -官能化的烯烃的内部，即，α氧代烯酮二硫和类似物，已经有效地与芳基重氮盐（ARN实现2 BF 4）作为偶联和Ru（联吡啶）3 Cl 2 ·6H 2 O在环境温度下作为光敏剂。研究了通过烷硫基和吸电子官能团激活内部烯烃CH键的策略。该合成方案已成功应用于包括他莫昔芬在内的全碳四取代烯烃的合成。
• 一种1,1-二烷硫基-2-苯基乙烯衍生物及合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108610326A

  公开（公告）日：2018-10-02

  本发明公开了一种1,1‑二烷硫基‑2‑苯基乙烯衍生物及其合成方法。以易制备、具有结构多样性和多反应中心的二硫缩烯酮为原料，在钌配合物和光照作用下，与芳基重氮盐发生偶联反应，合成了一系列不同结构的1,1‑二烷硫基‑2‑苯基乙烯衍生物，产物能够进一步转化成功能化产物。该方法原料易得、操作简便、反应条件温和，其官能团具有多样性。