(Z)-N-(naphthalen-1-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide | 1160283-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (Z)-N-(naphthalen-1-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide
• 英文别名: N-benzyl-1-naphthalen-1-ylmethanimine oxide
• CAS: 1160283-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: BWWHVBMFKMFAQE-RGEXLXHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊烯甲醛 、 (Z)-N-(naphthalen-1-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide 在 diphenyl-S-proline trimethylsilyl ether*triflic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的有机催化剂，可将硝酮的1,3-偶极环加成为α，β-不饱和醛

  摘要：

  三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯处理二苯基-S-脯氨醇产生的三氟甲磺酸盐催化将硝基化合物加至α，β-不饱和醛中，从而以高收率提供优异的异恶唑烷和非对映异构和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.029
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(naphthalen-1-ylmethylene)-1-phenylmethanamine oxide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Nitrone Cycloadditions of α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles Catalyzed by Bis(oxazolinyl)pyridine−Cerium(IV) Triflate Complexes

  摘要：

  Enantioselective nitrone cycloadditions with, ss-substituted alpha,ss-unsaturated 2-acyl imidazoles catalyzed by bis(oxazolinyl) pyridine-cerium(IV) triflate complexes 1 have been reported. The isoxazolidine products were efficiently transformed into densely functionalized, ss'- hydroxy-ss-amino acid derivatives.

  DOI：

  10.1021/ol061223i

文献信息

• Controlling Asymmetric Remote and Cascade 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions by Organocatalysis
  作者：Pernille H. Poulsen、Stefania Vergura、Alicia Monleón、Danny Kaare Bech Jørgensen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.6b03546

  日期：2016.5.25

  The regio- and stereoselective control of cycloaddition reactions to polyconjugated systems has been demonstrated by applying asymmetric organocatalysis. Reaction of 2,4-dienals with nitrones allows for a highly regio- and stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of an aminocatalyst. The first cycloaddition on the remote olefin can be followed either by a cascade reaction or by other

  通过应用不对称有机催化，已经证明了对多共轭系统的环加成反应的区域和立体选择性控制。2,4-二烯醛与硝酮的反应允许在氨基催化剂存在下进行高度区域和立体选择性的 1,3-偶极环加成。远程烯烃上的第一次环加成之后可以是级联反应或剩余烯烃的其他选择性反应。以良好到高产率和优异的非对映选择性和对映选择性获得手性产物。通过新型对映选择性三重级联 1,3-偶极环加成反应，远程选择性概念已扩展到 2,4,6-三烯醛。还证明了手性聚 1,3-氨基醇的形成。
• Diverse reactivity of nitrones towards electron deficient acetylenes
  作者：Sandhya Radhamani、Rakesh Natarajan、Peruparampil A. Unnikrishnan、Sreedharan Prathapan、John P. Rappai

  DOI：10.1039/c5nj00742a

  日期：——

  Depending on the nature of N- and C-substituents, nitrones exhibit diverse reactivity towards electron deficient acetylenes. Observed reactions include formal 1,3-dipolar cycloaddition and nucleophilic addition reactions. Possible involvement of zwitterionic intermediates and an unusual 1-aza-Cope rearrangement account for the generation of unexpected 1 : 1 adducts in the reaction of N-arylnitrones.

  取决于N-和C-取代基的性质，硝酮对缺乏电子的乙炔表现出不同的反应性。观察到的反应包括形式的1，3-偶极环加成反应和亲核加成反应。两性离子中间体的可能参与和异常的1-aza-Cope重排可解释N-芳基硝酮反应中意外的1：1：1加合物的产生。
• A switch of enantiofacial selectivity in chiral ytterbium-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Mikako Kawamura、Shū Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00469-4

  日期：1999.4

  Synthesis of both enantiomers of the 1,3-dipolar cycloaddition adducts between nitrones and alkenes has been achieved using the same chiral ytterbium catalyst choosing achiral additives, nitrone and MS 4A.

  使用相同的手性y催化剂，选择非手性添加剂，硝酮和MS 4A，已经实现了在硝酮和烯烃之间的1，3-偶极环加成反应的两种对映异构体的合成。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions between Nitrones and Alkenes Using a Novel Heterochiral Ytterbium(III) Catalyst
  作者：Shū Kobayashi、Mikako Kawamura

  DOI：10.1021/ja980702c

  日期：1998.6.1