Phenol, 2-(4,5-dihydro-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-methyl- | 1049117-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Phenol, 2-(4,5-dihydro-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-methyl-
• 英文别名: 2-methyl-6-(3-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)phenol
• CAS: 1049117-25-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: ASFYAPWCYYSTNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-(4,5-dihydro-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-methyl- 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-methyl-2-phenyl-1,11b-dihydro-pyrazolo[1,5-d][1,4]benzoxazepin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045
• 作为产物：
  描述：

  Methylhydroxy chalcone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 Phenol, 2-(4,5-dihydro-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-6-methyl-
  参考文献：
  名称：

  新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并a嗪-5（6 H）-one：设计，合成，模型和用作hMAO-B抑制剂

  摘要：

  基于我们最近报道的选择性hMAO-A抑制剂，分子内环化作用导致异构体选择性发生了非常有趣的变化。设计并合成了一系列具有新型三环吡唑并[1,5- d ] [1,4]苯并恶嗪-5（6 H）-支架的选择性hMAO-B抑制剂（3a - 3u）。化合物3u（IC 50  = 221 nM）表现出最佳的抑制活性和对hMAO-B的同工型选择性，优于司来吉兰（IC 50 ＝ 321nM），其是用于帕金森氏病的商业选择性hMAO-B抑制剂。模型研究表明，我们的化合物对hMAO-B的选择性取决于至少两个残基，即Ile 199和Cys 172（或对应于hMAO-A的Phe 208和Asn 181）。这些数据支持进一步的研究，以评估更有效的选择性hMAO-B抑制剂的合理设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.02.045