(22R,23R,24R)-3α-,23-dihydroxy-2α-,22-di(indol-3-ylacetoxy)-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one | 1379576-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-3α-,23-dihydroxy-2α-,22-di(indol-3-ylacetoxy)-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one
• 英文别名: (22R,23R,24R)-3α,23-dihydroxy-2α,22-di(3'-indolylacetoxy)-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one
• CAS: 1379576-35-8
• 化学式: C₄₈H₆₂N₂O₈
• 分子量: 795.029
• InChiKey: QYKQYAIMWCKCKI-XMLKVCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.94
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  150.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 、 天丰素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 以73%的产率得到(22R,23R,24R)-3α-,23-dihydroxy-2α-,22-di(indol-3-ylacetoxy)-24-methyl-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectral and luminescence properties of new conjugates of brassinosteroids for immunofluorescence analysis

  摘要：

  研究人员合成了 24-表西拉内酯和 24-表司他酮与吲哚乙酸和硝基苯并呋喃的共轭物。结果表明，所制备的共轭物具有有效的荧光特性，可用作荧光标记抗原，对 24-表紫草内酯类黄铜类固醇进行免疫化学分析。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0218-0

文献信息

• Indolyl-3-acetoxy derivatives of brassinosteroids: synthesis and growth-regulating activity
  作者：R. P. Litvinovskaya、P. S. Minin、M. E. Raiman、G. A. Zhilitskaya、A. L. Kurtikova、K. G. Kozharnovich、M. V. Derevyanchuk、V. S. Kravets、V. A. Khripach

  DOI：10.1007/s10600-013-0643-8

  日期：2013.7

  Esters of indolyl-3-acetic acid and brassinosteroids of the 24-epibrassinolide series were synthesized via the reaction of indolyl-3-acetic acid anhydride, which was prepared in situ from the acid in the presence of dicyclohexylcarbodiimide, and the appropriate brassinosteroid. Tests of the growth-stimulating activity of the synthesized compounds on a wheat-sprout model revealed a synergic effect of the two different phytohormone components included in the ester molecule.

  24-表油菜素内酯系列的吲哚基-3-乙酸和油菜素类固醇的酯是通过吲哚基-3-乙酸酐（在二环己基碳二亚胺存在下由酸原位制备）与适当的油菜素类固醇反应合成的。在小麦芽模型上测试合成化合物的生长刺激活性，揭示了酯分子中包含的两种不同植物激素成分的协同作用。